他是明代字画各人，擅画山水，师法董源、居然等，笔法秀气中和，恬静疏旷。《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神情俱足，而出于儒雅之笔，风骚蕴藉，为本朝。”董其昌走上书法艺术的蹊径，源自一个无意的机缘，17岁在松江府会考时书法欠好，考官将本名列的他改为第二，此时的董其昌深受刺激，遂立志用功自成名家。董其昌自己回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始立志临池矣。
中国美术史中董其昌的职位不需赘言。同时董其昌的字画的重大性与争议性也让他成为被误解的人物之一。作为字画威风凛凛威风凛凛史上承上启下的主要坐标，若是横向较量其所处的时间序列，尤其是在起作品及理论在日本的影响和受容，无疑可以使我们对董其昌的熟悉和明确越发趋向客观和周全。
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他的书法以行草书造诣高，行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家，用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也很是考究，枯湿浓淡，尽得其妙；威风凛凛威风凛凛萧散自然，古雅平和。董其昌对自己的楷书，特殊是小楷也相当自尊。董其昌一生探讨古今字画艺术，全心起劲地网络“二王”、赵佶、米芾等诸名家法书，于万历三十一年（1603）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。他在书法史上有“刑张米董”之称，绘画上有“南董北米”之说。
董其昌字画真虚分辨，董其昌是晚明书法家、画家和字画理论家。他不仅在仕途上一帆风顺，而且在书法、绘画以及字画理论上都卓有建树。书法方面，董其昌与邢侗、张瑞图、米万钟合称为“晚明四家”。绘画方面，他是华亭派的代表人物，他的山水画和画论对后世都有着深远的影响。同时，董其昌也是字画史上争议多的字画家，围绕着他的绘画、书法及字画理论以致人品，后世一直存有争议。民国时代，董其昌曾经遭受强烈的批判，然而这并没有影响到他在美术史上的职位，今天我们谈论明代的绘画和书法艺术，董其昌依然是一个绕不外去的人物。
近几年董其昌字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：董其昌小楷临徐浩书《道经》手卷
估价120.00到180.00万---成交价:RMB529.00万---成交日期:2016年12月4日
藏品名称：董其昌1601年作仿黄公望笔意山水卷
估价600.00到800.00万---成交价:RMB672.00万---成交日期:2009年11月10日
藏品名称：董其昌丁巳（1617年）作临张芝草书册页...
估价60.00到80.00万---成交价:RMB293.25万---成交日期:2015年11月16日
藏品名称：董其昌书陈尚书神道碑册页
估价480.00到680.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：董其昌、王文治（传）书法山水册册页（五开选四...
估价8.00到12.00万---成交价:RMB319.00万---成交日期:2006年6月24日
藏品名称：董其昌行书唐诗册册页（九开）
估价120.00到150.00万---成交价:RMB260.00万---成交日期:2011年12月4日
藏品名称：董其昌行书题语溪读碑图手卷
估价280.00到300.00万---成交价:RMB310.50万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：董其昌山寺晴岚图立轴
估价260.00到300.00万---成交价:RMB690.00万---成交日期:2012年12月5日
藏品名称：董其昌仿巨然山水手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB3047.50万---成交日期:2015年6月5日
藏品名称：董其昌书画合璧册册页
估价900.00到1200.00万---成交价:RMB1150.00万---成交日期:2012年12月7日
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在儒教政策的提倡下，曾在京都禅宗五山之一相国寺学习朱子学的藤原惺窝[1]、昌平坂学问所[2]的林罗山等建设了日本儒学的基本，而幕府为了牢靠武士阶级的封建秩序而起劲接纳，儒学作为官学起到了极其主要的作用。承应3年（1654）陪同着明王朝的覆灭，黄檗宗[3]的隐元禅师和同时期的即非如一等僧人为逃避战乱、弘扬佛法而前昔日本，在建设了黄檗宗的同时，这些禅师高明的书技也通过禅僧撒播到日本天下，被尊称为“黄檗流”，与明末雄浑的书法如出一辙。而这些渡海而来的禅僧也带来了许多明代的墨迹和刻帖，为汉式书风的郁勃起到了推行动用。在隐元禅师建设的黄檗山万福寺（日本京都）中至今还生涯着文征明、祝允明、董其昌、张瑞图等人的作品。
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