《黄州寒食诗帖》是苏轼书法存世的为精彩的作品之一，也是其书法生涯中里程碑式的代表作，表达了东坡以意驭法，化众人意趣为一家的“写意”威风凛凛威风凛凛。他的这种具浪漫色彩的书法，对宋代及后世发生了起劲影响。追随东坡书风者，有其弟苏辙，子苏过，以及其挚友赵令等。颇有时誉的书法家曾肇、王安石、王巩等，也都熏染于苏风，形成名重其时的苏派书家群。虽然它不代表苏轼书法成型的威风凛凛威风凛凛特点，却是在无心于书法创作的状态下任情姿性地挥洒，才不期而然地到达了佳的艺术效果，这正切合他主张“书出无意于佳乃佳”和“尚意”的书法创作心态。
苏轼作文亦是云云，他在《文说》中说：“吾文如万粗泉，源不择地而出。在平地滔滔汩汩，虽与日俱增无难。及其与山石曲折，随物赋形，而不行知也。所可知者，常行于所当行，止于不行止，如是而已矣，其他虽吾亦不能知也。”在他看来学书和作文是与下棋一样，只是为了排忧解难，抒发性情而已。苏轼主张书要“放言，无是道也”。李泽厚曾在《美的历程》中适当地评说：“苏轼在美学上追求的是一种质朴无华、平庸自然的情趣韵味，一种退避社会、厌弃世间的人心理想和生涯态度，阻挡装腔作势和装饰雕琢，并把一切提到某种透彻了悟的哲理高度。”这是把苏轼“无意于佳”头脑上升到哲学领域的一个归纳综合。我们看他的行书，论古法，鍾、王全不见但笔势翩翩，初看平庸，重复品味品味，却觉气象峥嵘，可谓是平庸中富绚烂光耀。以是董其昌谈论北宋书家以苏为，实非虚谀。
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到北宋，中国绘画的题材已然齐全，画题只管许多，但苏东坡把它们归为两类：一类如人物、禽兽、修建、器用，这是有“常形”的；另一类如山石、竹木、水波、烟云，这是无“常形”而有“常理”的。他以为：“常形之失，止于所失，而不能病其全，若常理之不妥，则举废之矣。以其形之无常，是以其理不行不谨也。世之工人，或能曲尽其形，至于其理，非高人逸才不能辨。”
苏东坡是大文豪、大哲人，不是职业画师，自属“高人逸才”，他选中的题材多为山石、竹木，他要体现“常理”，令并不重大的题材转变出新，才切合他那纵横不羁的天性。可是，这里也带些英雄欺人的意味。由于，若想曲尽“常形”，必须大费周章，这在画家绝非易事。而体现“常理”，几多可以率性挥洒，倘浏览者体悟不出，也未必肯直言，自己是否还属“高人逸才”，先得掂量一番。若说苏东坡的消极影响，“常形”“常理”之辨应算一个，后世的文人画家多有意无意地学习苏东坡的模范，去体现“常理”，这同易于抒发有关，更与结体较单纯，便于挥洒相联系。至于狂怪悖理、率性涂鸦，那是末流。对此，苏东坡本人也阻挡，称之为“欺世而取名”。
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狂傲如米芾，对苏东坡的树石也十分倾倒，说：“子瞻作枯木，枝干虬屈无故，石皴硬，亦怪怪奇奇无故，如其胸中盘郁也。”米芾对苏东坡的画迹很珍爱，在黄州所得的那幅，被他们配合的朋侪王诜借走不还，言下颇为痛心。现在在传为苏东坡的画迹中，有幅《枯木怪石图》较可信托。此图纸本墨笔，绘出枯木扭曲、巨石怪异，辅以新篁败草，行笔简劲而雄放，画面清荒而孤寂，境界同米芾的形貌靠近。惋惜现藏日本。中国大陆也有一幅笔意相似的古画，曾藏在“”中先殉难的邓拓家，被邓拓视若拱璧，并坚信为东坡真迹。
苏轼书法出手，《黄州寒食诗帖》虽是“无意于佳”之作，但从字的用笔上看亦是遵照着唐楷的足迹，并不是像郑板桥的“六分书”那样完全扬弃了昔人的规则。字形虽趋于扁平，但字势却是古玩的，每一笔的舒展都不会影响整个字的重心。但每个字却不是等大的，各呈姿态，恣意能事。如“灶”字之大，“也”字之小，“破”字之斜，“衔”字之疏，“云”字之扁，“纸”字之长，“势”字之开，“那”字之合。“短长肥瘦各有态，玉环飞燕谁敢憎”。苏轼《题孙莘老墨妙亭诗》两首五古，同为十二句，首只占空间的三分之一，第二首占去三分之二，书法之妙，贵能笔随意发，情随意转，于此可见一斑。“出新意于法度之中，寄妙理于豪爽之外”。“出新意”、“豪爽”必须出自“法度”、“妙理”之中，才是艺术创新的准则。是以他广学博取，然后转变熔铸，出以己意。但他不只是通晓各家信法，而且能更深一层地通晓众长，熔炼后得自己的新意。他往往突破昔人法度，“我书意造本无法”，深刻熟悉到所谓“法”都是随着差异的审雅观、差异的创作原则而差异，一成稳固的法是死法，以是他以为变法才气出新意。
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