唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
唐寅较为人所理解的，是拜画家周臣为师。研究认为他也许是在案之后，才开始向周臣请益。由于周臣的画风远摹南宋画家李唐、刘松年，所以唐寅的作品也多被人认为有李刘风格。美术史对唐寅山水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟頫。
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谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯三木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
唐寅书法评估，唐寅（1470年到1524年）明代画家、文学家。字伯虎，又字子畏，以字行，号六如居士、桃花庵主、逃禅仙吏等，南直隶苏州吴县人。吴中四才子之一。在画史上又与沈周、文征明、仇英合称“明四家”或“吴门四家”。据称唐寅作画时间甚早，而且无师自通。吴一鹏在《贞寿图卷》上提款：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝。少诣如是，岂非天授！”早年唐寅可能也跟文征明一样，向沈周学画。如王稚登在《吴郡丹青志》中的《沈周先生传》里写：“一时名士，如唐寅文壁（征明）之流，咸出龙门，往往致于风云之表。”但如今所看到唐寅的画作中，有沈周影响的风格很少，可能早年作品亦多不存，所以难以知道。
近几年唐寅书法同类藏品拍卖记录：
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估价80.00到120.00万---成交价:RMB88.48万---成交日期:2008年5月30日
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唐寅书法的以往成交记录
唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生于成化六年二月初四，卒于嘉靖二年十二月二日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明代画家、书法家、诗人。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
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