从钤印“逃禅仙吏”和所书诗文的内容推测，此件《自书诗卷》是唐寅较晚年之作。上款人“云庄”可能是祝允明的挚友谢雍，因其字元和，号云庄，曾称唐寅为“奇士”。1513年，唐寅还曾书写长诗赠给他。
2011年12月北京匡时秋拍，唐寅的《行书自书诗》以4887.5万元成交，为其当时拍卖价格高的书法作品；2013年6月北京保利八周年春拍，唐寅作于1508年的《松崖别业图》手卷以7130万元成交，创其作品拍卖纪录。
收藏可以让人赏心悦目,收藏亦可以陶冶情操,丰富生活和知识,还可以使藏家的投资增值。在艺术收藏市场中,书画是处于首位的,尤其是那些名人的古字画,具有很高的研究价值以及收藏和投资价值,因此在收藏界中,古字画价格不断上涨。就比如中国艺术的瑰宝的《清明上河图》和《洛神赋图》,其作者分别是张择端和顾恺之,这些历代名作能够流传至今,成为中国文化的瑰宝,其创作背景、递传经过、收藏历史无不成为国史的组成部分。当然上面说的两幅是古书画收藏界耳熟能详的,但能见到真迹的人少之又少,属于有市无价的古书画藏品。
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唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
唐寅书法估价，即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
近几年唐寅书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：唐寅灌木丛篁立轴
估价150.00到200.00万---成交价:HKD682.35万---成交日期:2007年11月26日
藏品名称：唐寅文徵明年作书画合璧...
估价180.00到200.00万---成交价:RMB187.00万---成交日期:2007年5月31日
藏品名称：唐寅1508年作三忠图扇面
估价280.00到480.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2014年6月3日
藏品名称：沈周唐寅文徵明仇英等湖山揽胜图立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB89.60万---成交日期:2010年1月21日
藏品名称：张大千拟唐寅笔意仕女镜框
估价200.00到300.00万---成交价:HKD508.00万---成交日期:2016年5月31日
藏品名称：唐寅杜甫诗意图立轴
估价120.00到150.00万---成交价:RMB241.50万---成交日期:2013年11月19日
藏品名称：唐寅山水人物扇片
估价50.00到80.00万---成交价:RMB86.25万---成交日期:2011年11月17日
藏品名称：唐寅（款）二十四孝之反哺图立轴
估价1.20到2.20万---成交价:RMB84.00万---成交日期:2009年12月20日
藏品名称：唐寅1513年作行书?送陶太痴教谕临川序卷...
估价180.00到250.00万---成交价:RMB280.00万---成交日期:2010年7月3日
藏品名称：唐寅松风仙侣图手卷
估价450.00到650.00万---成交价:RMB504.00万---成交日期:2010年7月18日
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唐伯虎在书法方面受赵孟頫的影响很深。唐伯虎的各种书体中都有赵体的影子，他的《三绝卷》上的字，结体婉媚，用笔娟秀，与赵孟頫的《行书赤壁二赋》的面目为接近，气息也相似。唐伯虎在赵体的含蓄婉媚的风格中还具有李邕书法的生动、有利的因素。唐伯虎的书法和颜真卿也有关联。颜真卿的字，下笔很重，圆硕而多肉，结体偏于长方，横画较细，直笔较粗，每一横的收笔，都很重，形成“蚕头”，每一捺的收笔，中途稍顿，形成“燕尾”。唐伯虎的《落花诗册》就具有这些特点，唐伯虎写这种字的时候特别多，很多画的题款都是这种书体。《行旅图》的题款是“颜”与“赵”的合体。
唐寅书法多少钱，此画为唐寅临摹宋代画家李公麟的《饮中八仙图》，将八仙的风流倜傥表现得非常传神而生动。唐寅到了晚年，家里变得“僮仆据案，夫妻反目，归有狞狗，当门而噬”。画家在给文徵明的信中说：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归，海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”可谓晚景凄凉。（有高人揭示，唐伯虎因风流诗作，败坏时风，影响后世，受地狱之苦200多年）今人应引以为鉴。
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