袁世凯既两度名落孙山，又不愿留在乡间做土财主，因此开始考虑在外闯荡。当时袁世凯曾作诗《感事》一首以自勉：“眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。”此诗被认为是他少年时代便有了远大志向。当时淮军将领吴长庆与袁世凯的养父袁保庆“订兄弟之好所以袁世凯打算投奔吴长庆。吴长庆为了报答袁保庆的恩情，此时也写信给袁世凯，“招其往学军旅因此袁世凯便于1881年10月前往山东登州投奔驻防当地的吴长庆。吴长庆幕府中囊括了张謇、周家禄等名士，袁世凯在他们的指导下砥砺磨练，纨绔之气逐渐消失，“谦抑自下，颇知向学”，并认为是“有造之士”，于是被破格任命为帮办营务处袁世凯虽然一度对科举厌倦，但他仍不甘心，在吴长庆幕府中继续读书，准备功名，他曾在1882年3月对其三哥袁世廉写信说：“弟不能博一秀才，死不瞑目年（壬午年）正好为乡试年，袁世凯本欲应举，但清朝属国朝鲜突发事变，改变了袁世凯的人生轨迹。