唐伯虎在书法方面受赵孟頫的影响很深。唐伯虎的种种书体中都有赵体的影子，他的《三绝卷》上的字，结体婉媚，用笔娟秀，与赵孟頫的《行书赤壁二赋》的面目为靠近，气息也相似。唐伯虎在赵体的蕴藉婉媚的威风凛凛威风凛凛中还具有李邕书法的生动、有利的因素。唐伯虎的书法和颜真卿也有关联。颜真卿的字，下笔很重，圆硕而多肉，结体偏于长方，横画较细，直笔较粗，每一横的收笔，都很重，形成“蚕头”，每一捺的收笔，中途稍顿，形成“燕尾”。唐伯虎的《落花诗册》就具有这些特点，唐伯虎写这种字的时间特殊多，许多画的题款都是这种书体。《行旅图》的题款是“颜”与“赵”的合体。
过云楼藏书两年前天价拍出并回归江苏成为一件文化盛事，昨天，12件过云楼旧藏金笺扇面亮相保利拍卖南京预展现场，让观众一睹唐伯虎、文征明等明代字画家的精品。
这些扇面既有出自“明四家”沈周、文征明、唐寅、仇英等的绘画，也有王宠、吴宽等吴门才子的书法，其中估价高的是唐寅的字画扇二帧；书法是他写的《把酒对月歌》，用笔细腻细腻，字体正经自然。展览上尚有一些即将亮相保利春拍的艺术精品，如陆俨少《罗浮新颜》，是他1977年去井冈山时所作。一件永乐青花梅瓶和两件宣德青花碗堪称谁人时代的代表作。这三件明青花的估价均高达上万万元。
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唐伯虎的科举之路是流离失所的，他加入憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，险些名落孙山，不意唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才气，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很欣赏他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前途似锦，东风自得。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中相识了一些情形，到京师后，徐经行贿了程的门人，弄到了考题。厥后事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
唐寅书法好坏分辨，此画为唐寅摹仿宋代画家李公麟的《饮中八仙图》，将八仙的风骚倜傥体现得很是传神而生动。唐寅到了晚年，家里变得“僮仆据案，伉俪反目，归有狞狗，当门而噬”。画家在给文徵明的信中说：“昆山焚如，玉石皆毁，下游难处，众恶所归，海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”可谓晚景凄凉。（有高人展现，唐伯虎因风骚诗作，松懈时风，影响后世，受地狱之苦200多年）今人应引以为鉴。
近几年唐寅书法同类藏品成交记录：
藏品名称：唐寅东坡小像立轴
估价60.00到90.00万---成交价:RMB504.00万---成交日期:2010年12月12日
藏品名称：张大千1940年作仿唐寅仕女立轴
估价50.00到80.00万---成交价:RMB87.36万---成交日期:2008年12月20日
藏品名称：唐寅墨梅图手卷
估价180.00到220.00万---成交价:HKD295.00万---成交日期:2014年10月6日
藏品名称：唐寅高士图立轴
估价880.00到880.00万---成交价:HKD900.00万---成交日期:2017年7月5日
藏品名称：唐寅松冈图手卷
估价900.00到1100.00万---成交价:HKD866.00万---成交日期:2008年12月2日
藏品名称：唐寅1505年作赤壁赋图手卷
估价85.00到120.00万---成交价:RMB97.75万---成交日期:2015年6月6日
藏品名称：唐寅灌木竹石图立轴
估价500.00到800.00万---成交价:RMB862.50万---成交日期:2011年12月30日
藏品名称：唐寅1521年作东山悟道图镜心
估价120.00到150.00万---成交价:RMB460.00万---成交日期:2011年12月4日
藏品名称：唐寅芦舟载书图扇面
估价180.00到280.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2015年6月4日
藏品名称：唐寅携琴访友图立轴
估价450.00到500.00万---成交价:RMB451.00万---成交日期:2004年12月22日
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身为山水、人物、花鸟俱佳的画家，唐寅的人物画很是出众。上海博物馆藏《东方朔像》，文字寥寥，但东方朔诙谐多智、大隐于朝的形象呼之欲出。北京故宫藏《桐阴清梦图》，画一个文人躺在梧桐树下的椅上酣然入梦，画上题诗“十里桐阴覆紫苔，先生闲试醉眠来。今生已谢功名念，清梦应无到古槐。”简直就是画家自己远离政界的自况。唐寅的人物画有粗笔和细笔两种，他的仕女画引人入胜。北京故宫藏的《王蜀宫妓图》就是细笔重彩的代表作：仕女体态优美，头饰华贵，额、鼻、颌施以“三白”，画家在题句中特意点到“蜀后主每于宫中命宫妓衣道衣，冠莲花冠，日寻花柳以侍酣宴，竟至滥觞，不无扼腕。”唐寅画此画，旨在讥笑蜀后主荒淫糜烂的生涯。
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