董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
为什么呢？以临书而论，在他之前，古代书法家在临摹时，通常都追求尽量忠实于原作。而董其昌对晚明书法的一个重要贡献，就是开创了将临摹转变为创作的先河。这种书法观的转变，也对后世产生了极其深远的影响。既然其书法观发生了如此重要的转变，那么他在具体的论述中、以及书法实践中又是如何表现得呢？董其昌在《容台别集》中云：画与字各有门庭，字可生，画不可不熟。字须熟后生，画续熟外熟。简而言之，绘画是再现的艺术，画家追求的是将自然景色绘入画中，这亦即“写生”。然后书法虽然有临摹，依靠临摹获得古代大师的技法，但这种“成法”却会压抑书法家的创作能力。所以董其昌认为，书法之路必须再往前走，“熟后生”，即熟到后，要有意识地与古人保持距离。
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他首先要“生”（胜）出的对象，就是赵孟頫。他说：赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色；赵书无不作意，吾书往往率意。当吾作意，赵书亦输一筹。言下之意很明显，赵孟頫根本就不是他的对手。因为他有着“生”这个观念，已经超越了赵孟頫。董其昌“生”的理念，也就表现在他追求的一个书法特质上。他在《画禅室随笔》中说：古人作书，必不作正局，盖以奇为正。此赵吴兴所以不入晋唐门室也。......余学书三十九年，见此意耳。
董其昌书法值钱吗，佳士得(CHRISTIE’S)于今天举行的「中国近现代书画」及「中国古代书画」专场拍卖，分别取得HK13089万及HK15122万的成交额，当中「中国古代书画」的成交额更比上年同期多出1亿港元，成绩骄人。佳士得中国书画部门高级顾问马成名先生表示：「随着两岸三地的收藏家对中国古代书画兴趣渐浓，整个市场一直在平稳增长中。今次拍卖的成交额高达1亿5千万港元，比上年同期拍卖多逾一亿，令人鼓舞。
近几年董其昌书法同类藏品成交记录：
藏品名称：董其昌壬戌（1622年）作宝砚斋图立轴
估价150.00到300.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2013年5月13日
藏品名称：董其昌崇祯己巳（1629年）作楷书横披
估价60.00到100.00万---成交价:RMB276.00万---成交日期:2012年10月30日
藏品名称：董其昌1614年作山水卷手卷
估价120.00到180.00万---成交价:RMB437.00万---成交日期:2011年6月5日
藏品名称：董其昌琵琶行行楷卷手卷
估价80.00到120.00万---成交价:RMB459.20万---成交日期:2012年2月11日
藏品名称：董其昌明；1607年作临怀素自叙帖手卷
估价200.00到400.00万---成交价:HKD628.00万---成交日期:2015年6月1日
藏品名称：董其昌自书诗卷手卷
估价50.00到70.00万---成交价:HKD266.00万---成交日期:2010年4月6日
藏品名称：董其昌仿古六景书画册册页（六开十二页）
估价600.00到800.00万---成交价:RMB1046.50万---成交日期:2016年5月15日
藏品名称：董其昌山水册页本
估价180.00到280.00万---成交价:RMB330.00万---成交日期:2008年5月3日
藏品名称：董其昌题语溪读碑图长卷
估价150.00到200.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2015年1月18日
藏品名称：董其昌云山图立轴
估价200.00到300.00万---成交价:RMB448.00万---成交日期:2010年12月13日
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信札开头提到，收信人曾拜访董其昌，却阴错阳差被门房阻挡，董其昌得知后，急忙追出却已不可得，于是修书一封，致表歉意。这封信的“亮点”其实在后头，先前收信人寄去稿件，请董其昌写序，董其昌说作序乃举手之劳，讲稿费就伤感情了。等到文章写成，如果觉得还可用的话，只要拿文徵明的画当作润笔费即可。作为吴门书画领袖的文徵明，在当时艺术市场享有极高的地位，因此赝品无数，真迹难得——换做是现在的话，意思大概就是拿张大千、齐白石的真迹来当润笔吧！
董其昌书法图片欣赏，董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风飘逸空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
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