董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的叙述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包罗了富厚的内在和无限的意韵。为了到达虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不行信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神萧洒。
值得一提的是，董其昌的画论集前人之大成，自出机杼，并总结山水画史，对唐、五代、宋、元诸家均有评述，以佛家禅宗喻画，倡“南北宗论”，意在区分差异的画风，强调画家的道德修养及头脑境界，进而标榜士气，提高文人画的职位，对中国画的生长具有特殊意义。
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近几年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌疏林茅屋图手卷
估价6000.00到8000.00万---成交价:RMB6900.00万---成交日期:2015年11月15日
藏品名称：董其昌春山欲雨手卷
估价450.00到650.00万---成交价:HKD826.00万---成交日期:2016年4月4日
藏品名称：董其昌溪山初霁图手卷
估价60.00到85.00万---成交价:RMB391.00万---成交日期:2011年3月21日
藏品名称：董其昌书法手卷手卷
估价100.00到150.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2014年12月28日
藏品名称：董其昌临怀素千字文手卷
估价200.00到300.00万---成交价:RMB690.00万---成交日期:2014年5月12日
藏品名称：董其昌1614年作闲窗兴致书画册册页（二...
估价200.00到300.00万---成交价:HKD663.00万---成交日期:2013年5月27日
藏品名称：董其昌山水册页本
估价180.00到280.00万---成交价:RMB330.00万---成交日期:2008年5月3日
董其昌书法诚信上门收购公司
16年5月30日下战书6:00，香港佳士得春拍“三十周年志庆拍卖：世纪珍藏”在香港聚会会议展览中央举槌，共推出30件拍品。其中，董其昌《云烟字画卷》以1200万港元落槌，超低估价近5倍(拍前估价：HKD250万-350万)。《云烟字画卷》以大字行书临写苏轼的《书王定国所藏烟江叠嶂图》，卷后以米氏山水作烟江叠嶂图并题跋，引首是王穉登所题。此外，上海博物馆藏有董其昌《烟江叠嶂图》画卷，为临王诜本，山水部分篇幅较大，小楷苏轼诗，与本卷互有呼应，统一题材题诗，转变成多样视觉画面，扩展无限可能，完全施展了这位明朝文人画家过人的才气。
董其昌书法评估，因此，在书法史理论上，他仍被尊称为“帖学传统的后一位大师”。可是，他强调并实践的这些书法理论，却引领了一代民俗。如他的下属王铎，更为激进。同时，追求“奇”的滥觞，也隐约给厥后的碑学提供了一道曙光。不外我以为，我们讲董其昌，意思照旧在入门。对于现在的书法学习者来说，首先要明确的是“字须熟后生”。先老忠实实地习帖、练字，然后再去追随历史烟云中远去的大师。
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