“熟后能生”是董其昌书法艺术的又一特色。中国古代书画家历来强调作品应“熟后能生”，认为“书画唯甜熟不可救药”，在技艺达到较高水平之后应抛弃对技巧的执着与留恋，才能进入高的艺术境界。这也和中国古代的哲学观念密切相关。孟子认为“大人者不失其处子之心也”。明代洪应明著《菜根谭》有云:“机械智巧不知者为高，知之而不用者尤高;势力纷华，不近者为洁，近之而不染者尤洁。”又云:“脓肥辛甘非真味，真味只是淡，神奇卓异非至人，至人只是常。”这些哲学思想都影响着古人的艺术观念。
董其昌对五代杨凝式的书法极其推崇，杨凝式《韭花帖》萧疏散淡的书风自然对董其昌的书法创作有一定的影响。董其昌的书法布白疏朗，结体灵活，用笔则轻巧平滑，这些都体现了其“平淡天真”的书风。“平淡天真”还体现在他对用墨的讲究上，以淡墨作书，可以说是董其昌的一种创造，在董其昌之前极少见到书家运用。晚于董其昌的书家王铎创造了涨墨法，利用墨的干湿来表现胸中的激情，但在墨的浓淡方面似无明显之变化。董其昌巧用淡墨，作品墨气淋漓，呈现出清秀淡雅的面貌，烟火之气顿消，恬适之韵顿长，从而使观者得到了清新脱俗的艺术享受。
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近几年董其昌字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌山水卷
估价咨询价---成交价:RMB995.50万---成交日期:2005年6月19日
藏品名称：董其昌草书临古帖手卷
估价350.00到500.00万---成交价:RMB380.80万---成交日期:2010年7月19日
藏品名称：董其昌癸丑（1613年）作书画合璧（十...
估价40.00到50.00万---成交价:RMB550.00万---成交日期:2006年11月22日
藏品名称：陈继儒、董其昌等题跋《宋拓宝晋斋法帖五卷》（孔继...
估价280.00到350.00万---成交价:RMB322.00万---成交日期:2017年7月17日
藏品名称：董其昌行书题浯溪读碑图手卷
估价60.00到70.00万---成交价:RMB268.80万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：董其昌壬戌（1622年）作山驿留憇立轴
估价200.00到300.00万---成交价:RMB1344.00万---成交日期:2009年11月23日
藏品名称：董其昌（款）仿古山水立轴
估价无底价---成交价:RMB264.50万---成交日期:2011年9月16日
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跋中所说“今入长安，又见一卷一帧”，“一卷”指的即是在北京见到董源《夏景山口待渡图》。据董源《夏山图》后董其昌题跋“壬戌余再入春明，于东昌朱阁学所见《夏口待渡图》”可知，他首次见到此图是天启二年（1622年）奉诏赴京时。四年（1624年）春，他又在朱氏处鉴赏此画。然至仲夏，此画却到了吴廷手中，董其昌和王时敏得以在吴廷北京的寓所再次品赏。这次董其昌题写了引首，后记只是简朴讲述了此画的递藏，并将其指为《宣和画谱》所载《夏景山口待渡图》。藏者“东昌朱阁学”是内阁大学士朱延禧。
董其昌字画值钱吗，至此，董其昌已经珍藏了不少董源画，的有五幅，即《溪山行旅图》、《潇湘图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》、《秋江行旅图》。但董氏纪录的董源画尚有《商人图》、《秋山行旅图》、《蜀江图》、《征商图》、《云山图》、《溪山图》。尚有不着名者两幅，一从白下徐国公所购，一从郑金吾所购。尚有现藏日本黑川古文化研究所的《寒林重汀图》，有董其昌题“魏府珍藏董元画天下”，可是无法在文献中对应这幅画。另外《容台别集》卷一有《题董源画卷》，凭证董氏题跋，此作应称为《山居图》卷，藏于御史医生张氏。威风凛凛威风凛凛与朱氏所藏《夏景山口待渡图》较量靠近，这也是董其昌鉴定《山居图》的主要依据，所见到的时间应该也至少是在天启二年（1622年）之后。
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