为什么呢？以临书而论，在他之前，古代书法家在摹仿时，通常都追求只管忠实于原作。而董其昌对晚明书法的一个主要孝顺，就是开创了将摹仿转变为创作的先河。这种书法观的转变，也对后世发生了极其深远的影响。既然其书法观发生了云云主要的转变，那么他在详细的叙述中、以及书法实践中又是怎样体现得呢？董其昌在《容台别集》中云：画与字各有门庭，字可生，画不行不熟。字须熟后生，画续熟外熟。简而言之，绘画是再现的艺术，画家追求的是将自然景致绘入画中，这亦即“写生”。然后书法虽然有摹仿，依赖摹仿获得古代大师的技法，但这种“成法”却会压制书法家的创作能力。以是董其昌以为，书法之路必须再往前走，“熟后生”，即熟到后，要有意识地与昔人保持距离。
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近几年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌1620年作山居幽赏立轴
估价1700.00到2700.00万---成交价:RMB1840.00万---成交日期:2011年11月6日
藏品名称：董其昌仿倪云林笔意立轴
估价220.00到300.00万---成交价:RMB313.60万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：董其昌舟泊升山图镜心
估价80.00到120.00万---成交价:RMB310.50万---成交日期:2012年12月8日
藏品名称：董其昌书画合璧册册页
估价500.00到800.00万---成交价:RMB1064.00万---成交日期:2010年12月4日
藏品名称：董其昌山居图立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB253.00万---成交日期:2005年10月2日
藏品名称：董其昌书画卷手卷
估价300.00到300.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2017年12月7日
藏品名称：董其昌丁卯（1627年）作仿黄公望富春大岭图...
估价咨询价---成交价:RMB6267.50万---成交日期:2012年10月28日
董其昌书法的市场行情如何
董其昌在中国书画史上是承前启后的一代宗师，继台北故宫博物院推出“妙合神离——董其昌书画特展”后，以收藏明代文人书法知名的台北何创时书法艺术基金会于7月在台北（大安区金山南路二段222号展厅）再次推出又一董其昌大展——“董其昌与松江书派”特展（7月1日-8月25日）。
董其昌书法特点，因此，在书法史理论上，他仍被尊称为“帖学传统的后一位大师”。但是，他强调并实践的这些书法理论，却引领了一代风气。如他的下属王铎，更为激进。同时，追求“奇”的滥觞，也隐隐给后来的碑学提供了一道曙光。不过我认为，我们讲董其昌，意思还是在入门。对于现在的书法学习者来说，首先要明白的是“字须熟后生”。先老老实实地习帖、练字，然后再去追随历史烟云中远去的大师。
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