随后，陈少梅在1923年加入由金北楼、陈师曾等人创建中国画学研究会，为金北楼的入室弟子。工笔重彩人物画大师刘凌沧曾回忆道：“我加入‘画学研究会’时，少梅早已是会员了。当时他年龄很小，画得却很好。他对艺术很忠实，说话极痛快，每提到国画总是侃侃而谈，很有见地。”
而金城毕生力倡以“精研传统，博采新知”，采用临摹为主的教学方式。分别于1914年及1915年成立开放的古物陈列所、故宫博物院清宫旧藏古代书画展览是中国画学研究会组织教学的重要场所，所以他可以看到许多名画真迹，绘画进步神速。陈少梅17岁已成名噪一时的“湖社画会”之骨干；22岁主持“湖社画会”天津分会，从此大部分时间生活在天津。
2017年陈少梅字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：陈少梅 高士观瀑图 立轴
估价150.00到180.00万---成交价:HKD212.40万---成交日期:2017年4月3日
藏品名称：陈少梅 江边飞鸥
估价95.00到190.00万---成交价:HKD111.47万---成交日期:2017年6月29日
藏品名称：陈少梅 1942年作 南极仙翁 立轴
估价100.00到150.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2017年11月25日
藏品名称：陈少梅 1947年作 四季山水 立轴
估价100.00到120.00万---成交价:RMB172.50万---成交日期:2017年12月10日
藏品名称：陈少梅 1929年作 抚琴图 立轴
估价150.00到200.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2017年6月8日
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2018年陈少梅字画同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：陈少梅 罗汉图 立轴
估价172.50到345.00万---成交价:HKD215.63万---成交日期:2018年12月30日
藏品名称：陈少梅 （款） 茅舍观松图
估价430.00到430.00万---成交价:RMB495.00万---成交日期:2018年9月28日
藏品名称：陈少梅 （款） 茅舍观松图
估价430.00到430.00万---成交价:RMB495.00万---成交日期:2018年9月28日
藏品名称：陈少梅 徐操 松下人物
估价220.00到220.00万---成交价:HKD660.00万---成交日期:2018年1月31日
藏品名称：陈少梅 罗汉图 立轴
估价172.50到345.00万---成交价:HKD215.63万---成交日期:2018年12月30日
陈少梅字画历代拍卖成交记录
1930年，23岁的陈少梅获“比利时建国百年国际博览会”美术银奖。自此之后，陈少梅开始在中国画坛崭露头角。而陈家家境衰落，全靠陈少梅卖画养家。新中国成立后，他任中国美术家协会天津分会主席、天津美术学校校长。
陈少梅字画好坏分辨，在翻看资料的过程中，还有一件事令人印象深刻：启功为天津人民美术出版社出版的《陈少梅画集》写序一事。当时陈少梅的女婿米景扬应启功之邀请去全聚德吃饭，饭桌上谈及，“明年是陈少梅先生去世30周年，天津人民美术出版社准备出一本《陈少梅画集》，我正在收集和翻拍陈先生的画……”。
2019年陈少梅字画同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
陈少梅 山水人物画 （一----估价:160.00到160.00万----成交日期:2019年1月24日
陈少梅 山水画册----估价:180.00到180.00万----成交日期:2019年2月24日
陈少梅 字画----估价:316.00到316.00万----成交日期:2019年1月20日
陈少梅 婴戏图 （一幅）----估价:136.00到136.00万----成交日期:2019年1月24日
陈少梅 字画----估价:316.00到316.00万----成交日期:2019年1月20日
陈少梅 夏山待客 （一幅----估价:300.00到300.00万----成交日期:2019年1月24日
陈少梅 婴戏图 （一幅）----估价:136.00到136.00万----成交日期:2019年1月24日
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