即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
2017年唐寅书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 高士图 立轴
估价880.00到880.00万---成交价:HKD900.00万---成交日期:2017年7月5日
藏品名称：唐寅 贵妇人 立轴
估价284.95到284.95万---成交价:HKD330.00万---成交日期:2017年7月18日
藏品名称：沈周 文徵明 唐寅 仇英 吴彬 陈焕 陆治 魏之...
估价估价待定---成交价:RMB5071.50万---成交日期:2017年12月8日
藏品名称：唐寅 碧山听泉 镜心
估价180.00到220.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2017年12月4日
藏品名称：唐寅 游春图 立轴
估价180.00到280.00万---成交价:HKD1439.60万---成交日期:2017年4月3日
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2018年唐寅书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 听琴图
估价143.00到143.00万---成交价:SGD220.00万---成交日期:2018年11月26日
藏品名称：唐寅 修竹茅亭图 立轴
估价300.00到500.00万---成交价:RMB471.50万---成交日期:2018年7月7日
藏品名称：唐寅 册页
估价120.00到120.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2018年8月30日
藏品名称：唐寅 秋林高士图 手卷
估价200.00到300.00万---成交价:RMB322.00万---成交日期:2018年12月3日
藏品名称：唐寅 册页
估价120.00到120.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2018年8月30日
唐寅书法专场拍卖交易会在哪里
他少年英才，个性狂放，恰逢吴中从明初的文化高压下解脱出来。经济恢复，市场发展，有钱有闲的人士受到良好的教育。又兼文化消费市场的兴起，使得吴地文人“仿效元人，隐居不仕，修饰园池，逍遥林泉，优游雅集，书画自娱”的情形大为减少，他们注重教育，“修身、治国、平天下”，要跻身于“高雅之士”的行列。他们有很强的地域文化意识，首先表现在内在自我意识的发展，积极入世，参加科举，谋求功名。注重宣传本地文化，“一郡三传胪”被传为佳话。六十卷本的《姑苏志》也历时三十年获得出版。
2019年唐寅书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
唐寅 四大美女仕女图 （----估价:152.00到152.00万----成交日期:2019年1月24日
唐寅 （款） 群黛游园图----估价:426.00到426.00万----成交日期:2019年1月21日
唐寅 明代 四美花红亦久----估价:112.00到112.00万----成交日期:2019年1月11日
唐寅 （款） 山水风景四----估价:466.00到466.00万----成交日期:2019年1月27日
唐寅 明代 四美花红亦久----估价:112.00到112.00万----成交日期:2019年1月11日
唐寅 春游女儿山 （一件----估价:160.00到160.00万----成交日期:2019年1月17日
恽寿平 癸丑估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
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