他酷爱梅花，常以梅花入画，把梅花看作知己。他常用写大篆和草书的笔法画梅，墨梅、红梅兼有，红紫相间，笔墨酣畅，富有情趣，他曾作：“苦铁道人梅知己，对花写照是长技”的诗句，“苦铁”就是吴昌硕的号，他借梅花抒发愤世嫉俗的心情。《墨梅》是吴昌硕梅花的代表作。1903年，吴昌硕60岁，日本友人滑川先生出于对吴昌硕的尊敬，赠宝刀一把，求墨梅一幅。当时各帝国主义国家疯狂侵略我国，国家处于危难之中，画家以激愤的心情，把老梅倔强不屈的枝干画成怒龙冲霄之势。笔走龙蛇，风云满纸。他题诗道：“宝刀入手行当歌，谪仙少陵今谁何？每思踏天持刀磨，报国报恩无蹉跎。惜哉秋鬓横皤皤，雄心只对梅花哦。一枝持赠双滂沱，挥毫落纸如挥戈”这幅墨梅图及上面的题跋表现了画家强烈的爱国情怀。
2017年吴昌硕书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：吴昌硕 1925年作 神仙富贵图 立轴
估价150.00到200.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2017年7月15日
藏品名称：吴昌硕 丙寅（1926年）作 种松皆作老龙鳞 立...
估价15.00到25.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2017年12月18日
藏品名称：吴昌硕 寿山石胡德斋自用印 （一对）
估价60.00到80.00万---成交价:RMB103.50万---成交日期:2017年12月19日
藏品名称：吴昌硕 1922年作 美意延年 立轴
估价200.00到300.00万---成交价:RMB230.00万---成交日期:2017年5月27日
藏品名称：吴昌硕 水仙柏树 立轴
估价180.00到300.00万---成交价:RMB402.50万---成交日期:2017年8月2日
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贴近市场——拍卖界集结
2018年吴昌硕书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：吴昌硕 丁巳（1917）年作 奇石梅香 立轴
估价70.00到90.00万---成交价:RMB161.00万---成交日期:2018年12月22日
藏品名称：吴昌硕 1918年作 花垂明珠 画心
估价150.00到300.00万---成交价:NTD177.00万---成交日期:2018年12月1日
藏品名称：吴昌硕 1917年作 团圆介寿图 立轴
估价100.00到160.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年9月28日
藏品名称：吴昌硕 壬戌（1922）年作 富贵寿康图 立轴
估价90.00到150.00万---成交价:RMB230.00万---成交日期:2018年12月22日
藏品名称：清 吴昌硕为刘访渠刻‘懿翁’田黄印
估价300.00到350.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2018年6月20日
吴昌硕书法拍卖初步鉴定的方法
与其他文人画家相比，吴昌硕绘画的另一特点是常常描绘牡丹。在传统的文人画中，梅兰竹菊是主要的描绘对象，因为它们是文人们清高气节的表征，而牡丹的象征寓意则是富贵，是世俗。但吴昌硕所画的牡丹，又与别人画的牡丹不同，它也具有文人画的特点。吴昌硕在金碧辉煌、光彩夺目的牡丹旁边，往往画上梅兰竹菊，或是画几块顽石，这就使整个画面，有了新的品味。《牡丹水仙图》的中央，是一块圆石，把图分成上下两部分。上部是色彩艳丽的牡丹，下部是色彩淡雅的兰花。这幅作品粗粗一看，以为是表现牡丹，歌颂牡丹，但是，细读画作的题诗，就知道艺术家的良苦用心，在吴昌硕表现红牡丹的作品中，有两个对立的因素构成：一个因素是兰梅竹菊，它们代表雅；另一个因素是色彩艳丽的牡丹，它代表俗。因此，这就使吴昌硕的作品有了一个重要的特点，即雅俗共赏，这也使中国传统的文人画走出清高孤高的文人艺术挟制，开始为普通大众所欣赏和接受。
2019年吴昌硕书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：吴昌硕 鹰欲鹊恋图
估价980.00到980.00万---成交价:AED1080.00万---成交日期:2019年1月22日
藏品名称：吴昌硕 鹰欲鹊恋图
估价980.00到980.00万---成交价:AED1080.00万---成交日期:2019年1月22日
藏品名称：吴昌硕款田黄方印
估价180.00到180.00万---成交价:HKD237.60万---成交日期:2019年1月20日
藏品名称：吴昌硕 硕果累累
估价64.00到64.00万---成交价:AED162.00万---成交日期:2019年1月21日
藏品名称：吴昌硕 （款） 菊花图 立轴
估价200.00到200.00万---成交价:RMB242.00万---成交日期:2019年1月22日
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