明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
2017年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 1615年作 仿倪瓉《溪山亭子》 立轴
估价100.00到120.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2017年6月4日
藏品名称：董其昌 行书 手卷
估价120.00到160.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2017年12月13日
藏品名称：董其昌 1615年作 仿倪瓉《溪山亭子》 立轴
估价100.00到120.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2017年6月4日
藏品名称：董其昌 草书临米芾写杜甫诗句 手卷
估价40.00到60.00万---成交价:HKD150.00万---成交日期:2017年10月1日
藏品名称：徐累 2014年作 气与骨—董其昌
估价120.00到180.00万---成交价:HKD120.00万---成交日期:2017年4月3日
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2018年董其昌书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 楷书《汪然明绮集引》册 册页 （七开)
估价30.00到40.00万---成交价:RMB121.90万---成交日期:2018年12月22日
藏品名称：董其昌 行书《连环歌》 手卷
估价350.00到450.00万---成交价:RMB471.50万---成交日期:2018年11月16日
藏品名称：董其昌 行书节录《九辩》 手卷
估价80.00到120.00万---成交价:HKD168.75万---成交日期:2018年4月1日
藏品名称：董其昌 草书节临《自叙帖》 册页
估价150.00到180.00万---成交价:RMB218.50万---成交日期:2018年6月16日
藏品名称：董其昌 行书临颜鲁公《送刘太冲叙》 立轴
估价60.00到80.00万---成交价:RMB149.50万---成交日期:2018年11月22日
2019年董其昌书法买家哪里多
董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风飘逸空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
2019年董其昌书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
董其昌 癸卯估价:200.00到250.00万----成交日期:2019年3月13日
董其昌 王维诗意图 手卷----估价:80.00到100.00万----成交日期:2019年4月1日
董其昌 山水画----估价:330.00到330.00万----成交日期:2019年1月21日
董其昌 喜上眉梢 立轴----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年4月18日
董其昌 王维诗意图 手卷----估价:80.00到100.00万----成交日期:2019年4月1日
董其昌 （款） 估价:400.00到400.00万----成交日期:2019年1月22日
董其昌 书法----估价:360.00到360.00万----成交日期:2019年1月21日
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