绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅是一个饱尝了世态炎凉的滋味的画家，29岁时因为科场舞弊案被无辜牵连，蒙冤入狱。家里变得“僮仆据案，夫妻反目，归有狞狗，当门而噬”。画家在给文徵明的信中说：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归，海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”画中迎朔风而傲然挺立的风竹，几乎就是画家所处境况的再现
1021 唐寅 野亭霭瑞图 手卷00.00万万
1715 唐寅 落花诗意图 立轴0万万
0813 吴宽 祝允明 唐寅 蔡羽0万万
0283 唐寅 抱膝吟枫 立轴0万万
0890 唐寅 （传） 红树秋山万万