祝允明诗文具有深邃奇奥、古风浓郁之特色。这在他的骚赋类作品中表现得为突出。关于其诗古奥深邃的特点，比之时代稍晚的文震孟在《姑苏名贤小纪》卷上，《祝京兆先生》中总结道：“于古载籍，靡所不该浃。自其为博士弟子，则己力攻古文辞。深沉棘奥，吴中文体为之一变。”可见祝允明对于古文辞极力提倡，身体力行，达到引领文风的影响，祝氏文章语言艰深棘奥在好友文徵明《跋吴郡沈氏良惠堂叙铭》中亦有体现。文氏曰：“古奥艰棘，读不能句，盖扬子云、樊绍述之流，非昌黎子莫能赏识，真奇作也。”
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2019年祝允明书法相关拍卖记录（数据Artron）：
祝允明 草书七言诗 镜心---估价:30.00到50.00万---拍卖日期:2019年6月7日
唐寅 祝枝山 明代 惠山---估价:80.00到150.00万---拍卖日期:2019年7月21日
祝允明 行书七言诗 立轴---估价:50.00到80.00万---拍卖日期:2019年6月4日
祝允明 草书「春夜宴桃李---估价:80.00到120.00万---拍卖日期:2019年3月13日
祝允明 成化丙午（148---估价:120.00到200.00万---拍卖日期:2019年5月26日
文嘉 方元焕 江念祖 江---估价:100.00到200.00万---拍卖日期:2019年5月27日
祝允明 草书 手卷 ---估价:300.00到400.00万---拍卖日期:2019年3月13日
2018年祝允明书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 祝枝山 文徵明 前----成交价:RMB115.00万----成交日期:2018年12月21日
唐寅 祝枝山 文徵明 前----成交价:RMB115.00万----成交日期:2018年12月21日
明 祝枝山铭素池歙砚----成交价:RMB184.00万----成交日期:2018年11月16日
沈周 吴宽 祝允明 行书----成交价:RMB264.50万----成交日期:2018年6月16日
沈周 吴宽 祝允明 行书----成交价:RMB264.50万----成交日期:2018年6月16日
2017年祝允明书法相关拍卖记录（数据Artron）：
祝允明 草书节录《秋兴八---估价:80.00到120.00万---拍卖日期:2017年6月17日
祝允明 草书节录《秋兴八---估价:80.00到120.00万---拍卖日期:2017年6月17日
祝允明 明；1516年作---估价:200.00到400.00万---拍卖日期:2017年11月27日
祝允明 草书节录《秋兴八---估价:80.00到120.00万---拍卖日期:2017年6月17日
祝允明 草书节录《秋兴八---估价:80.00到120.00万---拍卖日期:2017年6月17日
陆治 祝允明 中秋虎丘七---估价:600.00到800.00万---拍卖日期:2017年6月3日
文徵明 祝允明 沈周 董---估价:400.00到600.00万---拍卖日期:2017年5月29日
2019年哪家公司能拍卖祝允明书法，祝允明的书法理念，大概不外乎两篇文章，一曰《奴书订》，一曰《评书》。在《奴书订》中，祝允明说：“觚管士有‘书奴’之论，亦自昔兴，吾独不解此。艺家一道，庸讵缪执至是，人间事理，至处有二乎哉？为圆不从规，拟方不按矩，得乎？自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。必也革其故而新是图，将不故之并亡，而第新也与。”《评书》里的评述则更直白：“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。得形体不若得笔法。学字如女子梳掠，惟性虚者尤能作态度也。”
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