他首先要“生”（胜）出的对象，就是赵孟頫。他说：赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色；赵书无不作意，吾书往往率意。当吾作意，赵书亦输一筹。言下之意很明显，赵孟頫根本就不是他的对手。因为他有着“生”这个观念，已经超越了赵孟頫。董其昌“生”的理念，也就表现在他追求的一个书法特质上。他在《画禅室随笔》中说：古人作书，必不作正局，盖以奇为正。此赵吴兴所以不入晋唐门室也。......余学书三十九年，见此意耳。
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2019年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 楷书钟太傅“还示帖” 立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB109.25万---成交日期:2019年6月7日
藏品名称：董其昌 行书《问政山歌》 册页 （二十四开）
估价50.00到80.00万---成交价:RMB80.50万---成交日期:2019年5月23日
藏品名称：董其昌 明 行书《后赤壁赋》 手卷
估价60.00到80.00万---成交价:HKD150.00万---成交日期:2019年5月27日
藏品名称：董其昌 （款） 1601年作 山水 立轴
估价400.00到400.00万---成交价:RMB462.00万---成交日期:2019年1月22日
藏品名称：董其昌 1614年作 书画合璧卷 手卷
估价160.00到260.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2019年6月3日
2018年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 行书《陈少保端毅公夫妻诰身》 手卷
估价80.00到100.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2018年4月1日
藏品名称：董其昌 飘渺云烟图 手卷
估价120.00到180.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年7月15日
藏品名称：董其昌 行书节录《献封大夫破播仙凯歌》 立轴
估价60.00到100.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年6月17日
藏品名称：董其昌 落花诗册 册页 （十二开）
估价100.00到130.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2018年6月14日
藏品名称：董其昌 行书《琵琶行》 手卷
估价700.00到800.00万---成交价:RMB977.50万---成交日期:2018年6月16日
2017年董其昌书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：董其昌 仿董北苑山水 立轴
估价1.00到2.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2017年10月15日
藏品名称：董其昌 行书柳宗元《送薛存义之任序》 手卷
估价90.00到100.00万---成交价:RMB112.70万---成交日期:2017年12月4日
藏品名称：董其昌 1613年作 行书唐诗两首 手卷
估价1000.00到1200.00万---成交价:RMB2242.50万---成交日期:2017年6月4日
藏品名称：董其昌 行书诗两首 手卷
估价40.00到60.00万---成交价:HKD106.25万---成交日期:2017年5月29日
藏品名称：董其昌 辛亥（1611年）作 苕溪春晓图 立轴
估价45.00到65.00万---成交价:RMB178.25万---成交日期:2017年12月20日
董其昌书法快速销售交易会上的黑马，明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
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