可能在这个时候，唐伯虎师从周臣学画，周臣字舜卿，号东村，是当时苏州的画家，他师从南宋诸家，有“院画”风格，和“浙派”戴进齐名。唐伯虎本有绘画基础和笔墨功夫，大约也在这个时候开始以卖画为生。不久，唐伯虎在病中《自咏》：“维摩卧病余须发，李白长流弃室家。”诗中表现了他悲凉的心境。正德九年，南昌宁王宸濠遣人持厚币来聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了礼遇，后觉苗头不对，佯狂，放归苏州。三年后，朱宸濠谋反被镇压，唐伯虎便更加得抬不起头来。他心灰意冷，放荡形骸，日夕盘桓与桃花庵中。
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2019年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
唐寅 黄叶山庄图 立轴----成交价:RMB59.80万----成交日期:2019年6月5日
唐寅 七言绝句十五首 手----成交价:RMB1115.50万----成交日期:2019年4月28日
唐伯虎 百子图 （四幅/----成交价:SGD92.88万----成交日期:2019年5月28日
唐寅 1508年作 阳山----成交价:RMB287.50万----成交日期:2019年7月6日
唐寅 田间婴戏图 立轴----成交价:USD62.31万----成交日期:2019年1月27日
2018年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
唐寅 仕女春游图 立轴----成交价:RMB161.00万----成交日期:2018年12月9日
唐寅 秋山访友图 立轴----成交价:RMB4140.00万----成交日期:2018年7月13日
唐寅 （款） 人物 立轴----成交价:RMB138.00万----成交日期:2018年1月28日
唐寅 临流试琴图 立轴----成交价:RMB1058.00万----成交日期:2018年7月7日
唐寅 册页----成交价:NTD1966.50万----成交日期:2018年11月26日
2017年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
唐寅 溪上泛舟 立轴----成交价:RMB270.25万----成交日期:2017年6月25日
唐寅 野衲挑寒图 立轴----成交价:RMB3450.00万----成交日期:2017年12月24日
唐寅 山水人物图 ----成交价:HKD1800.00万----成交日期:2017年10月29日
唐寅 石林消夏图 立轴----成交价:RMB8395.00万----成交日期:2017年12月18日
唐寅 山水人物图 ----成交价:HKD1800.00万----成交日期:2017年10月29日
唐寅书法的私人拍卖方式有那些，唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
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