可能在这个时候，唐伯虎师从周臣学画，周臣字舜卿，号东村，是当时苏州的画家，他师从南宋诸家，有“院画”风格，和“浙派”戴进齐名。唐伯虎本有绘画基础和笔墨功夫，大约也在这个时候开始以卖画为生。不久，唐伯虎在病中《自咏》：“维摩卧病余须发，李白长流弃室家。”诗中表现了他悲凉的心境。正德九年，南昌宁王宸濠遣人持厚币来聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了礼遇，后觉苗头不对，佯狂，放归苏州。三年后，朱宸濠谋反被镇压，唐伯虎便更加得抬不起头来。他心灰意冷，放荡形骸，日夕盘桓与桃花庵中。
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2019年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
唐寅 芙蓉 镜框----成交价:HKD137.50万----成交日期:2019年4月1日
唐寅 田间婴戏图 立轴----成交价:USD62.31万----成交日期:2019年1月27日
唐伯虎 百子图 （四幅/----成交价:SGD92.88万----成交日期:2019年5月28日
唐寅 芙蓉 镜框----成交价:HKD137.50万----成交日期:2019年4月1日
唐寅 1508年作 阳山----成交价:RMB287.50万----成交日期:2019年7月6日
2018年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
张大千 1927年作 仿----成交价:RMB276.00万----成交日期:2018年12月7日
唐寅 1517年作 桃花----成交价:RMB166.75万----成交日期:2018年6月16日
唐寅 黄叶山家图 立轴----成交价:RMB379.50万----成交日期:2018年12月21日
唐寅 花卉----成交价:NTD2328.75万----成交日期:2018年11月26日
唐寅 书法----成交价:AED1078.00万----成交日期:2018年10月17日
2017年唐寅书法相关成交记录（数据Artron）：
唐寅 文徵明 群卉图卷 ----成交价:HKD2050.00万----成交日期:2017年10月1日
唐寅 碧山听泉 镜心----成交价:RMB299.00万----成交日期:2017年12月4日
唐寅 文徵明 群卉图卷 ----成交价:HKD2050.00万----成交日期:2017年10月1日
唐寅 游春图 立轴----成交价:HKD1439.60万----成交日期:2017年4月3日
唐寅 月泉图卷 手卷----成交价:RMB9200.00万----成交日期:2017年12月17日
我们一手钱一手货唐寅书法 买卖银行交易 ，唐寅较为人所理解的，是拜画家周臣为师。研究认为他也许是在案之后，才开始向周臣请益。由于周臣的画风远摹南宋画家李唐、刘松年，所以唐寅的作品也多被人认为有李刘风格。美术史对唐寅山水画的讨论中有周臣代笔的问题，目前仍没有比较清晰的理解。唐寅的作品以山水画、人物画出名，亦有花鸟竹石的作品存世。一般而言，都将唐寅的绘画风格分做三期，但由于许多有纪年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的风格分期便有许多争议。唐寅书法亦好，早年的书风比较靠近颜真卿，后来比较接近李邕、赵孟頫。
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