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陈少梅短暂的一生，大部分时间生活于本世纪上半叶。新文化运动的思潮虽然对中国画坛也发起过冲击，出现了齐白石、黄宾虹、徐悲鸿、林风眠、高剑父、潘天寿、傅抱石等一批从不同角度进行革新的艺术家，但大部分中国画家特别是山水画家还在继续沿着“四王”的路子蹒跚，显然已远远背离了师造化的优良传统，舍本求末，如无源之水，没办法失去了自己的生机。年轻的陈少梅部分地看出了这种山穷水尽的困境，他感到必须找到一条新途，才能挽救中国画的颓势。当然，由于艺术思想和社会生活的局限，他没有找到根本的艺术源泉，也没有能够从西洋画艺术中汲取可借鉴之处。但他从被贬斥的所谓“北宗”的艺术中，发现了特异的艺术语言，找到了与自己相近的艺术个性，并希图从这里找到一个突破口。于是，他首先从郭熙，然后从马远、夏圭，一起到仇黄、唐寅、吴伟等人的绘画入手，仿佛在混沌中找到了一线光明，在当时，就这一点来讲也是颇为不易的。
陈少梅书画作品步入21世纪之后，海内外有不少买家开始关注陈少梅的作品。2001年，陈少梅的精心之作《夏山图》在香港苏富比拍卖会上引起世人注目，经过几十回合的竞争，以140万元成交。不仅首次突破了百万元的大关，而且在海内外引起了震动。时隔两年，香港苏富比再次推出两幅陈少梅的作品，一件为《仿郭熙山水》，尺幅仅2平方尺，该作是物主1968年在北京琉璃厂购入的，结果以54万元成交；另一幅是《春游载酒》，尺幅也只有2平方尺，物主在1967年从天津文物商店购入，成交价高达50.4万元。
下面是2019年陈少梅字画相关成交记录（数据Artron）请参考
陈少梅 1943年作 仕----成交价:RMB70.15万----成交日期:2019年7月13日
陈少梅 1936年作 赏----成交价:HKD52.50万----成交日期:2019年4月2日
陈少梅 冯忠莲 松下高仕----成交价:RMB101.20万----成交日期:2019年4月28日
陈少梅 山水人物 立轴 ----成交价:RMB322.00万----成交日期:2019年1月20日
陈少梅 俞陛云 桂树仕女----成交价:RMB57.50万----成交日期:2019年7月7日
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