二茂铁 Ferrocene

  • 发布时间:2020-06-11 09:43:53,加入时间:2020年04月17日(距今1960天)
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二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。熔点172度-174度,沸点249度,100℃以上能升华;不溶于水,易溶于苯、汽油、柴油等有机溶剂。与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度以内不分解。其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,二茂铁自身的应用并不多,但用已知的方法可以合成出种类繁多的衍生物,大大延伸了二茂铁的应用范围。

物化性质

桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃,100℃以上升华,沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、石油醚,在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不溶于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,这些溶剂的沸液中,二茂铁既不溶解也不分解,能随水蒸气挥发,有类似樟脑的气味,在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热。

应用

二茂铁自身的应用并不多,但用已知的方法可以合成出种类繁多的衍生物,大大延伸了二茂铁的应用范围。

抗震剂

二茂铁及其衍生物是汽油中的抗震剂。二茂铁分解出的铁沉积在火花塞表面,增强了其导热性。

添加二茂铁同样也可以减少柴油车冒出的煤烟。

医药方面

某些二茂铁的盐类具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂铁同类物,其机理为,他莫昔芬可以与雌激素结合,其细胞毒性可以杀死癌细胞。

材料方面

二茂铁容易升华的性质可被用于沉积某种特定的富勒烯或碳纳米管。

醛和鏻盐在氢氧化钠存在下发生维蒂希反应生成乙烯基二茂铁。该化合物聚合得到类似于聚苯乙烯的聚合物,其中苯基被二茂铁基取代。

配体

手性二茂铁膦配体应用于一些过渡元素催化的反应。工业上应用此类反应合成药物及农用化学品。

双二苯基膦二茂铁(dppf)是有机合成中重要的配体,许多偶联反应的机理即是基于其钯配合物的生成。

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