其书画创作讲求追摹古人但并不泥古不化在笔墨的运用上追求先熟后生的效果拙中带秀体现出文人创作中平淡天真的个性。加之他当时显赫的政治地位其书画风格名重当世并成为明代艺坛的主流。著有《画禅室随笔》、《容台集》、《画旨》等文集。
董其昌注重师法丹青传统十分讲究笔墨韵致文人气息浓郁因此个人名声颇大其画风曾被艺坛奉为“主流”、“正统”。明末理论家朱谋垔在《画史会要》中赞誉董其昌“山水树石烟云流润神气俱足而出于儒雅之笔风流蕴藉为本朝第一”可见对其艺术评价极高。
这件事极大地刺激了董其昌自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二自是始发愤临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔》又改学虞永兴（世南）以为唐书不如魏晋遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年自谓逼古不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家从钟王到颜、柳从怀素到杨凝式、米芾直至元代的赵孟頫。
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董其昌等董其昌俞曲圆等字画--成交价：RMB成交日期：
山水立轴纸本董其昌成交价：RMB成交日期：
董其昌草书七言诗手卷绫本---成交价：RMB成交日期：
董其昌仿古山水册（十开）水--成交价：RMB成交日期：
董其昌1551年作、162--成交价：RMB成交日期：
董其昌行书卷成交价：RMB成交日期：
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扇片金笺董其昌行书（一件）--成交价：RMB成交日期：
董其昌行书叶向高《龙神感应--成交价：RMB成交日期：
董其昌1620年作书画小册--成交价：RMB成交日期：
这幅山水画,笔墨韵厚重,皴法细密,气韵雄浑,代表了董其昌文人画的成就,画面空白处则填满了各名家题跋,是难得的精品、真品。以后,纽约市场一直没出现过这么好的精品作品,因此价格也一直没上去,1990年共见到5幅作品出售,第一幅是《行书》二十七开册,售价为1.65万美元；第二幅是《行书》手卷,8800美元；第三幅是《山水》立轴,仅卖到3850美元；第四幅是《尺牍》十一开册页,售价1.4万美元；第五幅是《九峰雪霁图》绢本手卷,卖到1.5万美元。
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