早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
唐寅于绘画，山水人物花鸟兼擅，其山水画早期受沈周指教，中岁以周臣为师，而后以宋人李成、范宽、李唐为宗，广泛学习宋元名家技法，最终形成风格独具的自家风貌，山水深于北宗，却能以北宗之笔写南宗之意，笔墨兼备理趣无穷，能化浑厚为潇洒，易刚劲为柔和，造境高深幽远，秀润超逸，在沈、文风格笼罩的明代画坛独树一帜。其人物及花鸟画更是远迈沈文，无论工笔写意均臻化境，流风至今不衰。
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唐寅(成交价：RMB成交日期：
桃花源立轴绢本成交价：RMB成交日期：
唐寅行书自书诗手卷纸本成交价：RMB成交日期：
唐寅《钱塘行旅图》立轴----成交价：RMB成交日期：
唐寅书法立轴纸本成交价：RMB成交日期：
唐寅金昌暮烟图立轴绢-----成交价：RMB成交日期：
唐寅聽瀑圖成交价：RMB成交日期：
唐寅抱膝吟枫立轴设色-----成交价：RMB成交日期：
正德辛巳（1521）年作山--成交价：RMB成交日期：
唐寅聽瀑圖成交价：RMB成交日期：
些须做得功夫处，莫损心头一片天。”唐寅，这位终日花天酒地的风流才子，诗文再潇洒，气度再豁达，终是难掩笔墨背后的痛苦和失意。“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙”，“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠”这些看似活色生香、醉生梦死的场面带着浓重的颓废色彩，只更加衬出诗人内心深处的寂寞无助与挣扎。
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