董其昌一生创作了极多的字画作品，撒播至今的也许多，其中已定论为真迹的珍藏在故宫、上海博物馆、吉林省博物馆，南京博物院等处。故宫博物院珍藏的董其昌作品多，绘画方面较著名的有：《高逸图》轴，作于63岁，略仿倪、黄、文字丽秀是中晚年佳作；《关山雪霁图》卷，作于81岁，是晚年的用力之作，凭证卷末自题，此卷是从关仝的《关山雪霁图》原幅改写而成。
作为士医生、文人的董其昌，小我私人学识渊博，自身阅历富厚，毕生受到过儒、道、佛家等头脑熏陶，而且善于绘画及理论。董其昌在山水画艺术方面，走的是广取博收之路，远宗五代以降董源、巨然、赵孟頫和“元四家”等南宗画格(其中现实上也兼及唐代李思训、宋代郭熙等北派名家的文字精髓)，近受明代“吴门画派”等名家的艺术影响，从而集大成于一身。
同时他还运用气焰气焰技法的较量要领举行判别。如对倪瓒画作的鉴赏：作云林画，须用侧笔，有轻有重，不得用圆笔。其佳处，在笔法秀峭耳。宋人院体，皆用圆皴。北苑独稍纵，故为一小变。倪云林、黄子久、王叔明皆从北苑起祖，故皆有侧笔，云林其尤著者也。云林山皆依侧边起势，不用双方合成，此人所不晓。
《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神情俱足，而出于儒雅之笔，风骚蕴藉，为本朝。”董的绘画对明末清初的画坛影响很大，并波及到近代画坛。一直以来，董其昌的作品都是海内外大珍藏家寻觅的目的。
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只要悉心鉴赏与研究中国传统字画艺术，人们便不能不提及到当执晚明画坛之牛耳的文人画各人、“华亭派”首脑董其昌。
这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始立志临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”
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