吴湖帆的绘画为人赞誉。他从正统派入手，并由此上溯，对诸家画派多所师法，这在其时的画家群体中并不多见。在上世纪40年月，他已名震东南；作为吴人，他继续发扬了吴门画派的精炼；身处上海，以他为首的三吴一冯更是一个时代的缩影。
与他的绘画艺术同时还为人们称颂的是他的珍藏。他的珍藏，为其创作、判断提供了丰盛的资源和坚实的基础，这也是传统画学的一大特色。现在，这些艺术品虽然大部分被海内外各大博物馆及其他公私机构珍藏，但从某种角度讲，未尝不是吴湖帆生命的延续。
在朵云轩春拍的香港资深藏家朱昌言所藏吴湖帆字画专场上，其中《大龙湫》、《花卉四屏》、《荷花鸳鸯》在短短10分钟内接连以万万元级的高价成交，创下拍卖纪录。
在刚刚落幕的培元文化艺术品交易2014春拍上，备受瞩目的香港大藏家朱昌言藏品两个专场近百件拍品所有成交，为拍卖师赢得“空手套”声誉，其中三幅吴湖帆精品更在十分钟内接连拍出过万万元高价，缔造中国艺术品拍卖多项纪录。
今秋出自梅景书屋的吴湖帆珍藏古字画可谓大出风头，如在北京保利付拍的唐寅《金昌送别图》为字画合璧，卷首即为吴湖帆题“唐六如金昌送别图卷真迹。黄甫子浚题诗合璧，吴氏梅景书屋珍藏。”此作也曾为吴湖帆的藏品，并录入《吴氏字画记》中。卷中吴湖帆题有四处跋语和包首、前绫隔水两次题签，可以看出吴湖帆不光确定这件作品为唐寅的真迹而且很是珍爱。
吴湖帆字画_ 展览展销与拍卖成交记录：
吴湖帆梅花成交价：RMB成交日期：
顾景舟制吴湖帆字画相明石瓢--成交价：RMB成交日期：
吴湖帆春云烟柳立轴设色纸本--成交价：HKD成交日期：
吴湖帆稼轩词意图镜框水墨纸--成交价：RMB成交日期：
吴湖帆设色山水成交价：RMB成交日期：
梅景书屋富厚的藏品，为吴湖帆的创作和鉴赏研究提供了坚实的基础。他的鉴赏，现实体现了传统字画判断的特色，即绘画创作、珍藏与判断的亲近相助，这一点，和米芾、赵孟頫、董其昌以及张大千、谢稚柳是同样的。吴湖帆就鉴赏字画方面很少有文字著述，他往往在历代字画的裱边、诗塘直或珂罗版画册上誊写其品鉴意见和对画史的研究心得，片言只语中闪灼着智慧的火花。如他在王石谷《写宋人词意山水册》就一题再题，前后竟达八次之多。如：
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