一九四九 己丑 五十六岁
黄炎培来上海，吴湖帆接受其主张，决定不去国外。
春三月，题方从义《云山图卷》。四月十五日，上海美术馆筹备处在南昌路四十七号法文协会举行春季美术展览会，为期九日，画家刘海粟、吴湖帆、冯超然、吴待秋、马勋秋、唐蕴玉，雕塑家张充仁、滑田友、刘开渠等人的作品参加展出。展览会还展出青年画家作品，并在四月二十三日聘请美术家马公愚、吴湖帆、刘海粟、颜文梁、陈巨来等评奖，由市教育局颁发奖状。作《丝瓜图》、《洞天新域》、《涧底泉声》、《匡庐三叠泉》、《峒关蒲雪》。按：《峒关蒲雪》传世凡二件，《吴湖帆画集》、《梅景画笈》（第二集）中所刊为其一，上有吴湖帆《玉楼》词，另有一本未赋词者，构图笔法纸质略异，同为己丑所作。
一九五○年 庚寅五十七岁
任上海市政协委员、上海市文物保管委员会委员会、上海文物鉴定收购委员会委员、上海市文史馆馆员、苏州市文物保管委员会顾问。题自藏《孙氏青芙蓉馆藏专（砖）二卷藏瓦二卷》手拓原本。“同治癸丑甲戌间，先愙斋公视学秦陇，凡故家文物金石图籍往往搜购保存。此方元仲所藏专（砖）瓦拓本四卷亦得于其时。庚寅春日吴湖帆识。”又识“上越同治癸丑已七十七岁矣”。此书今藏上海图书馆。为陈子清十年前初稿补成《丑簃清閟图》。作《唐人诗意图》、《江上云林阁图卷》、《双溪清趣》、《万木翠涛》。
一九五一年 辛卯 五十八岁
元宵节题钱镜塘藏程嘉燧《山水轴》，今藏上海博物馆。作《渔浦桃花》、《石壁飞虹》、《秋山晴霭》、《君峰雪霁》介夏秋冬四屏，作《海岳云山》、《幽谷云峰》、《慧因绮梦图卷》、《蒲江词意雪景》。
一九五二年 壬辰 五十九岁
吴湖帆藏有《黄山谷李白忆旧游诗卷》，是岁经谢稚柳鉴定为赝品。沈剑知将此事告诉吴湖帆，吴湖帆对此事再次表示反对。事实上，此卷真本为日本有邻馆收藏。日本出版《书法大全》上发表过，湖帆始终未能看到真本。为江寒汀作《波落寒汀图》。作《南山之寿册》、《萱堂春永图卷》、《修竹寒泉》、《双头莲》、《洞壑奔泉》、《柳暗花明》。
一九五三年 癸巳 六十岁
《梅景画笈》第二册出版，体例编排均与第一册相似，收入吴湖帆自一九四四至一九五三年的精品力作五十幅。《佞宋词痕》问世，五卷，补遗一卷，和小山词一卷，附潘静淑《绿草词》一卷，冒广生作序：“其作画并世无与为匹，而尤嗜词，寻声探律，规抚周、吴，所次周、吴韵者很多。上自子野、屯田、六一、东坡、淮河方回，以迄彦高、稼轩、白石、梅溪、玉田、草窗、碧山，不名一家，小山尤多，别成外篇一卷。颜其曰佞宋词痕，志微尚也。”委叶恭绰送毛泽东主席、周恩来总理各一本。不久，收到毛泽东派人送来的诗词手稿影印本。为方幼庵作《花卉四条屏》。作《风娇寸秀》、《珠穆朗玛峰》、《李白诗意》、《华山摩耳崖册》、《五色瑞莲》、《三生同梦图》。
一九五四年 甲午 六十一岁
临吴镇《渔父图卷》。吴镇《渔父图卷》由吴湖帆旧藏，今藏上海博物馆
。临黄公望《富春山居图》。观米友仁云山图卷后作《云山图》与仁辅。作《稼轩词意图》、《莲塘佳景图》、《山倚云起图》、《室壁过云图》、《潇湘夜雨图》、《黄茅小景》、《苍松竞秀》、《秋山图》、《清真词意图》、《江深草阁图》、《寒林云壑》、《溪山萧寺》、《北极山水》、《夕阳烟岫》。
一九五五年 乙未 六十二岁
黄公望《富春山居残卷》由沙孟海委托谢稚柳从吴湖帆手中购入浙江博物馆。作《天池石壁》、《后村词意》。除夕，为钱君陶五十岁作《松石图》。
一九五六年 丙申 六十三岁
国务院批准在北京、上海成立中国画院。受聘参与“上海中国画院筹备委员会”工作，为筹备委员之一。筹备委员有赖少其、唐云、潘天寿、王个簃、谢稚柳、刘海粟、伍蠡甫、傅抱石、贺天健、陈秋草、白蕉、江东、沈尹默、吴湖帆。剌少其、汪东、沈尹默为主任委员。根据叶恭绰并经筹委员会在首批画师、特约画师中秘密提名测试，初步考虑由吴湖帆任院长。这个考虑，与一九五六年九月上海市委宣传部下达沪委（五六）宣字一百十六号“上海中国画院领导成员的任命”相符。在为筹备画院成立而举办的书画展览会上，吴湖帆的画被放在突出的位置，并应约作《东风第一枝》贺画院成立。作《浮峦暖翠图》、《夕阳萧寺》、《云中山顶》。
一九五七年 丁酉 六十四岁
反“右”斗争开始，画院成立搁浅。且因阶级出身、《佞宋词痕》、平素言行以及与在国外的张大千通信等问题，吴湖帆受到审查。经美术界平衡，在“右边”边缘开脱。独生子吴述欧因代父写检查，划成“右派”。作《大龙湫》、《庐山东南五老峰》、《黄山翡翠池》、《江山揽胜》、《庐山小景》、《浙东小景》、《九江秀色》。
一九五八年 戊戌 六十五岁
上海第一届美术展览会举行，展出刘海粟、吴湖帆、贺天健、陶冷月等人的作品。
一九五九年 己亥 六十六岁
获元代张中《芙蓉鸳鸯图轴》，今藏上海博物馆。作《碧海苍松》、《荷花翠鸟》、《双松叠翠》。
一九六○年 庚子 六十七岁
上海中国画院正式成立，丰子恺出任院长，吴湖帆为普通画师。中国登山队登上珠穆朗玛峰，填《沁园春》一首为贺。作《多景楼诗画卷》、《唐人诗意图》、《谢眺青山李白楼》、《松溪仙隐图》。请应野平画《后村别墅图》。
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