康熙二十六年，黄慎诞生于宁化县城一个贫寒知识分子家庭。十四岁时，父亲客死湖南，家中的重担落在母亲身上。母亲靠做女红养活一家人。黄慎从小聪慧，爱好绘画。母亲见他爱画，便叫他去学习画像。十六岁时，他来到建宁县拜师专学画像。经过一年多的刻苦学习，他把老师的功夫学到手，从此便以画像为业，挣钱养家。
母亲告诉他：“儿为是，良非得已。然吾闻此事，非薰习诗书，有士夫气韵，一画工伎俩耳。”同乡张钦容看了他的画也说：“子不能诗，一画工耳；能诗，则画亦不俗。”黄慎自此醒悟。十八九岁时，他白天给人家画肖像，晚上寄居僧寺苦读。据传，一天深夜，僧寺的一位老和尚在巡寺的时候，发现黄慎坐在佛龛灯下，他以为是与父母斗气而出逃的淘气鬼，便劝他回家。
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黄慎拿着书怯怯地说，家里穷，买不起灯油，特来借光读书，老和尚听后感动，特地给油灯添了一根灯芯，把灯拨得更亮了，还特地搬来一尊石鼓，摆在灯下，方便他读书。后来老和尚干脆搭了个铺，让他苦读之后在寺里安歇。久而久之，佛龛下的青石板上，留下他的脚印。
饱读诗书，黄慎逐渐掌握声韵格律，学会了作诗。黄慎有诗描述这段生活：“十年容类打包僧，无怪秋霜两鬓髡。历尽南朝多少寺，读书频借佛龛灯。”在绘画上，他从宋代的李公麟、元代的倪云林和同时代的上官周的作品中受到启发，逐渐形成个人风格。经过近二十年的勤学苦练，黄慎自学成材，既善作诗，又善草书，擅长人物画，对花卉蔬果、虫鱼鸟兽、山水楼台等也有很深的造诣。
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从小画工到诗书画“三绝”，卖画糊口，黄慎大半辈子都在异乡度过。“清贫一世，漂泊半生”是他人生的写照。康熙五十八年，黄慎32岁时，离家远游，行走于福建、江西、广东、江苏、浙江各地，边卖画，边游览山川名胜，广交朋友。当时有“天下文人半在扬州”之风。几经转徙，黄慎选定在扬州落脚。在扬州两年中，黄慎名声渐起，站稳脚跟。雍正五年，他回家乡宁化接老母到扬州奉养。
在扬州的这几年里，他交了不少朋友。《听雨轩笔记》记载，黄慎在扬州与郑板桥友谊深。两人书画往来频繁，留下许多真迹。郑板桥为黄慎写过一首七绝：“爱看古庙破苔痕，惯写荒崖乱树根。画到精神飘没处，更无真相有真魂。”在黄慎的《钟馗酌妹图》《漱石手砚图》《月夜游平山图》等画上，都留有郑板桥的题诗。
谢堃《春草堂集》记载，黄慎初到扬州，仿萧晨、韩范辈工笔人物，书法钟繇。又闭户三年，变楷为行，变工为写，又三年，变书为大草，变人物为泼墨大写。黄慎侨居扬州十二载。这12年里，黄慎以诗书画“三绝”名噪大江南北，当时有诗云：“瘿瓢之名满天下。”
