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早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
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唐寅书法欣赏，艺术创作是一个比较复杂的过程，他是画家精神释放的途径，想将它完整的表达往往需要理性和感性的综合运用，因而除去上文讨论的唐寅绘画的师承、技法，更需注意到的是画家在作品创作时期的心境和情感。唐寅在大多影视娱乐作品中被塑造成放浪形骸、沉湎酒色的形象，实际上，唐寅才华横溢，但他因坎坷的经历和不平的遭遇，内心冲荡着凄苦、愤懑、失意、空虚、玩世不恭、愤世嫉俗、侠骨柔肠、安平乐道等复杂的情愫和心绪。透过唐寅放荡不羁的外在表现，探求他深层次的人生观，才能更加准确的把握画家在绘画等艺术领域的创作宗旨、思想内涵和社会价值。
《杏花仙馆图》(常州博物馆藏)是唐寅五十岁左右学习古人之法的上乘之作，以文人隐居生活为体裁(见图5)。画中苍翠葱茏，树影婆娑，山石耸立，山涧小桥流水，杏花妍红，山间茅屋隐落，两高士正临流赏花、漫步。远处水渚沙洲，渔艇浮游，青山隐隐。这幅作品画格疏朗静秀，笔法细秀工谨，敷色清淡雅逸，颇有李唐、夏圭风貌。
唐寅字画拍卖价格，但画中唐寅又结合了元代山水画的意趣，将南宋院体画方刚利落的用笔加以变化，改侧锋刷扫为中锋兼侧笔。在山石的表现上更是把南宋陈雄刚健的斧劈皴变为细长清劲的线条或长皴，表现出山石坚凝厚重的质感。这也正是唐寅汲取文人画和南宋院体画之长，将两者有机结合的典范，画作深显传统工底又有出蓝的动人之处。
唐寅自称“江南第一风流才子”，仕女题材的绘画作品于唐寅来说不在少数。中国古代文人经常借落叶残秋来抒发对世事无常的不安和不满，柔弱的女性形象作为一个综合体集哀伤、失落、忧愁、追思等等情绪为一身，举手投足间情愫自成。于是文人经常以描绘女子形象来暗喻自身处境和心境。很多时候，对女性身世的怜悯也并非初衷，“同是天涯沦落人”，诗画中的女性形象归根结底也是文人顾影自怜，比较含蓄的表现手法。
唐寅在画史上是一位风格多样、技法较为全面的画家，他把对人生、社会的理解与他个人的文化修养、诗情书法、高超的绘画表现技艺相融合，形成了具备个人鲜明风格的绘画作品，不拘一格，充满意趣，雅俗共赏。唐寅在《五十言怀》中为自己的一生作了这样的总结：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，众人多道我神仙。
