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在中国现代画坛，陈少梅被公认为是成名最早的画家。画界老一辈画家用“当代唐伯虎”，“唐寅以后第一人”，“马夏再世”等赞语来称赞他。
1923年，14岁的陈少梅加入中国画学研究会 ， 成为北平画坛盟主金城最小但最为得意的弟子。那时，金城就发现了他是个天才，曾言：“余弟子累百数，少梅超诣绝群 ， 必以过我。”
启功也曾说：“我比少梅先生虽仅小两岁，但学画时望先生的作品，已如前辈名家，可见他成就之早。”可惜，天妒英才，陈少梅与他喜欢的明代著名画家唐寅一样都在45岁过早的离世，更引得启功叹惜“百身何赎”！
陈少梅早期作品，尚能见到三十年代所画的部分山水和仕女。山水还处在仿古阶段，如仿郭熙《松溪泛棹图》，完全掌握了郭的绘画特点和笔墨技法，
"郭熙山水，其山耸拔盘回，水源高远，多鬼面石、乱云皴、鹰爪树，松叶攒针，杂叶夹笔"，及以弧形线条勾勒山石轮廓等等特点，在一段时间里一直影响着他的画风。有时，他又将郭熙的鹰爪树、山石笔法与马、夏的斧劈皴揉于一纸(如一九三三年的《雪景山水》)。有时以郭熙的笔致与青绿重彩相结合(如《江畔山居》)，这都可以看出他的变通和融合过程。现在所能见到的几幅早期人物画，多为仕女、高士，受仇英、唐寅影响较多，画风柔秀淡雅。他常将人物置于山水、园林之中，既增加了情趣，也发挥了他擅画山石竹木的特长。三十年代的陈少梅，主要是从"北宗"传统艺术中汲取营养的阶段，还没有形成自己的艺术艺术个性。
上个世纪八九十年代他的作品在市场上亮相不多，价格始终处于小名头之列，超过10万元的寥寥无几，画价与任伯年、潘天寿、李可染等大家有着天壤之别。进入21世纪后，陈少梅的作品开始被专家和画坛前辈所推崇，成为海内外藏家追逐的热点之一，其作品价位呈平稳上升之势。2001年，陈少梅的精心之作《夏山图》在香港苏富比拍卖会上备受追捧，经过几十回合的竞价，以140万元成交，这是其作品首次突破百万元的大关。时隔两年，香港苏富比再次推出两幅陈少梅的作品，一件为《仿郭熙山水》，尺幅仅2方尺，该作是物主1968年在北京琉璃厂购入的，结果以高达54万元成交；另一幅是《春游载洒》尺幅也只有2方尺，物主在1967年天津文物商店购入，成交价高达50.4万元。
陈少梅的不凡之处在于，好多画家取法比较近（当时比较流行学“清代四王”），他上来就追得比较远，从宋元入手，走摹古的、传统的路子，借鉴当时被冷落的北宗（郭熙、李唐、刘松年、马远、夏圭）。但在当时，宋画并不多见，可能更多的是传承北宗画风的明代浙派戴进、吴伟以及吴门唐寅、仇英等人的作品。陈少梅从中借鉴了很多，在山石的处理上，以中锋入笔勾勒外形，行笔或急或缓，张弛有度，再以大块面的斧劈皴表现山石的阴暗面，但不似刘、李、马、夏那般厚重，他多以淡墨皴成，再加以浅淡的赋色，这样就形成了整体俊朗清丽的风格特点。
民国时代社会动荡、经济萧条，但中国书画界却出了一批名家，他们在中国美术史上书写了不逊于古人的光辉灿烂的一页。那个时候没有庞大的美术家协会，更没有书法家协会，只有清贫的、廉洁的、民主的画会。而在这些画会的组织者、参与者或有关联者中却涌现出了一批如吴昌硕、齐白石、黄宾虹、张大千、溥心畬、于非闇、吴湖帆、陈少梅等在中国美术史上永镌史册的名家大师。每念及此，感慨不已，唏嘘不止。
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