董其昌在中国字画史上，有着主要的职位和影响力，主要源于他提出的画分南北宗论，列出了唐宋以来山水画的两种威风凛凛威风凛凛及画法系统，以画家李思训、赵伯驹、马远、夏圭等代表北宗，关仝、董源、巨然、米家父子等为南宗，以两宗艺术特点来梳理出一条山水画的画系脉络。董其昌书法结构字体源于晋人，至清朝康熙、乾隆两位天子，对董书倍加推许，以其书体为宗法，满朝士官皆学董书，对后世书法生长史影响深远。
明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌加入松江府会考，因松江知府衷贞吉以为董写字太差，只得第二名。以后立志临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）珍藏极为富厚，有众人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可经常浏览与摹仿名迹，再加上起劲地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝亲爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明字画界的焦点人物，在创作、珍藏、理论方面都是当世翘楚，而且影响子女极深。
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16年5月30日下战书6:00，香港佳士得春拍“三十周年志庆拍卖：世纪珍藏”在香港聚会会议展览中央举槌，共推出30件拍品。其中，董其昌《云烟字画卷》以1200万港元落槌，超低估价近5倍(拍前估价：HKD250万-350万)。《云烟字画卷》以大字行书临写苏轼的《书王定国所藏烟江叠嶂图》，卷后以米氏山水作烟江叠嶂图并题跋，引首是王穉登所题。此外，深圳博物馆藏有董其昌《烟江叠嶂图》画卷，为临王诜本，山水部分篇幅较大，小楷苏轼诗，与本卷互有呼应，统一题材题诗，转变成多样视觉画面，扩展无限可能，完全施展了这位明朝文人画家过人的才气。
董其昌书法图片大全，信札开头提到，收信人曾造访董其昌，却阴错阳差被门房阻挡，董其昌得知后，急遽追出却已不行得，于是修书一封，致表歉意。这封信的“亮点”着实在后头，先前收信人寄去稿件，请董其昌写序，董其昌说作序乃举手之劳，讲稿费就伤情绪了。等到文章写成，若是以为还可用的话，只要拿文徵明的画看成润笔费即可。作为吴门字画首脑的文徵明，在其时艺术市场享有极高的职位，因此真品无数，真迹难堪——换做是现在的话，意思或许就是拿张大千、齐白石的真迹来当润笔吧！
近几年董其昌书法同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：董其昌行书千字文及寄边衣诗手卷
估价120.00到200.00万---成交价:RMB402.50万---成交日期:2012年6月25日
藏品名称：董其昌戊午（1618年）作临兰亭及修稧诗合卷...
估价80.00到120.00万---成交价:RMB1196.00万---成交日期:2014年11月22日
藏品名称：董其昌1598年作草书临自叙帖卷手卷
估价250.00到500.00万---成交价:RMB483.00万---成交日期:2016年12月17日
藏品名称：董其昌草书古诗卷手卷
估价180.00到280.00万---成交价:RMB586.50万---成交日期:2017年12月24日
藏品名称：董其昌行书临潭帖手卷
估价30.00到40.00万---成交价:HKD339.00万---成交日期:2013年5月27日
藏品名称：董其昌行楷琵琶行手卷
估价260.00到280.00万---成交价:RMB379.50万---成交日期:2011年11月6日
藏品名称：董其昌（款）临怀素千字文长卷手卷
估价8.00到12.00万---成交价:RMB632.50万---成交日期:2011年6月20日
藏品名称：董其昌壬戌（1622年）作山驿留憇立轴
估价200.00到300.00万---成交价:RMB1344.00万---成交日期:2009年11月23日
藏品名称：康熙帝行书临董其昌书法纸本立轴
估价80.00到100.00万---成交价:RMB402.50万---成交日期:2016年6月7日
藏品名称：董其昌1614年作山水立轴
估价260.00到360.00万---成交价:RMB322.00万---成交日期:2011年6月4日
征集董其昌书法拍卖交易的公司
「中国古代字画」中，明朝董其昌《字画小册》册页八对开，成交价为约4848万港元，创下董其昌作品高成交价天下拍卖纪录。此册曾经藏于清宫之内，画幅虽小，但无论是文字和质料都极为考究，董其昌擅用的客栈法，将山石的渺茫浑朴吐露无遗。书法更是潇洒萧洒。无怪乎乾隆天子在每一对开的裱边题跋，以表达自己喜悦的心情，藉以颂扬这幅字画册，并于乾隆辛卯年(1771年)秋季摹仿过一次。
董其昌书法好坏分辨，董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的叙述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包罗了富厚的内在和无限的意韵。为了到达虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不行信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神萧洒。
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