柠檬油素(5,7-二甲氧基香豆素)
基本信息
中文名称:柠檬油素(5,7-二甲氧基香豆素)
英文名称:Citropten(5,7-Dimethoxycoumarin)
CAS号:487-06-9
分子式:C11H10O4
分子量:206.19
物理化学性质
外观:白色结晶粉末,也有资料描述为淡黄色固体。
熔点:146-149°C。
沸点:388.1±42.0°C at 760 mmHg。
密度:1.2±0.1 g/cm³。
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,微溶于乙腈和氯仿。
生物活性
抗增殖活性:柠檬油素对A2058人黑色素瘤细胞株具有抗增殖活性,能够抑制细胞增殖。
抗炎作用:柠檬油素通过抑制NFκB和MAPK信号通路,发挥抗炎作用。
抗抑郁作用:柠檬油素通过增加热休克蛋白-70和抑制单胺氧化酶-A的水平,发挥抗抑郁作用。
来源与制备
来源:柠檬油素主要来源于佛手柑油,也可以从其他植物如香柠檬油中提取得到。
制备:其合成可以通过对香豆酰乙酸的甲基化反应来完成。香豆酰乙酸首先和二甲基硫醚反应,形成具有活性的酯化试剂。接下来,该试剂经过取代反应,与适当的酚类或酚醇类反应,就能制得柠檬油素。
用途
医药中间体:柠檬油素是一种重要的医药中间体,在药物合成和有机合成中具有广泛的应用。
抗急性肾功能衰竭:柠檬油素具有抗急性肾功能衰竭的作用。
抗肿瘤:柠檬油素对多种肿瘤细胞具有抑制作用,是一种有效的口服抗癌剂。
安全信息
危险性:柠檬油素被归类为刺激性物品,与皮肤接触可能致敏。
安全术语:穿戴适当的防护服和手套,以避免与皮肤或眼睛直接接触。
储存条件:应储存在干燥、室温下,并密封保存,以确保其稳定性和安全性。