多环芳烃定义:含有一个苯环以上的芳香化合物,产生于工业生产、有机物热解或不完全燃烧,其中有许多被证明具有致癌毒性。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物,包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷,常见的具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌症研究中心(IARC)(1976年)列出的94种对实验动物致癌的化合物,其中15种属于多环芳烃,由于苯并[α]芘是第一个被发现的环境化学致癌物,而且致癌性很强,故常以苯并[α]芘作为多环芳的代表,它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
究发现,低环PAHs在气相中的含量相对较高,而高环PAHs则主要以吸附于可吸入颗粒物的形式存在。五元环及其以上的PAHs主要吸附在颗粒物上,二到四元环的PAHs则在气相和固相中均有分布。
人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染。每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67~137mg,木柴61~125mg,原油40~68mg,汽油12~50.4mg。因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃。多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件。食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中。
多环芳烃的致癌机理研究较多。有的学者认为,具有致癌性的多环芳烃都含有菲环的结构,可视为菲的衍生物,它们显著的特点在于菲的9、10双键,此键具有高电子密度,似乎有关PAHs的致癌性均与此键有关。若致癌性多环芳烃代谢产物的环氧化合物,正好包括此键,则易于与细胞内的DNA、RNA等物质结合而起致癌作用。