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唐寅擅画山水、人物、仕女和花鸟，尤以山水、仕女著称。唐寅的山水画，早年师法沈周，传世之作甚少。现存作品有《洞庭黄茅渚图》和《贞寿堂图》以及唐寅21岁作《对竹图》等。中年的山水画，主要宗法周臣，而周臣的山水画师法南宋的李唐和刘松年，因此唐寅的画又可上溯至南宋李唐、刘松年为代表的院体画派。他在老师周臣影响指导下，学到了宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时他又参合了马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家的长处，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山图》、《沛台实景图》、《行春桥图》、《关山行旅图》等。晚年画风已脱出周臣的风范，自立门户。此时细笔山水居多，作品有《山路松风图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》、《西洲话旧图》、《幽人燕坐图》等。从这些画的风格看，画风构图简洁清朗，用笔多为细劲中锋，犹如游丝描，纤而不弱，力而有韵，具有刚柔相济之美。山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，杂而不乱，极富韵律和文人画秀润空灵的美感。墨色淋漓，又富浓淡变化。唐寅的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造．最后形成自己的画风。另一方面．最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。
唐寅的仕女、人物画，大致没有逾越南宋人物画藩篱．尤其是他的敷施重彩的工笔人物画，那种明眸、皓齿、红颜、粉颊……还是南朱院体画的遗风。他的人物画，大体上分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画。如《王蜀宫妓图》，画家以传统的工笔重彩的手法，以“三白法”染仕女的面部，突出了宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，不愧为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是从南宋的院体脱胎而出，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏．代表作品有Ⅸ秋风纨扇图》以及《李端端图》等，画风由工丽变为简逸高雅。画家把宋代李公麟行云流水描和颜辉的折芦描参合使用，使画面富有韵律感。唐寅的人物画，写实功力较强，形象准确而神韵独具，故《明画录*评他的人物画“在钱舜举下，杜柽(杜堇)居士上”。
