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汉族，吴县（今江苏苏州）人。他玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”，画名更着，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。
杨季静是苏州著名琴师，而且与当地文人交游。唐寅为杨季静画过两张画，另一现藏于美国佛利尔美术馆（FreerG.）的唐寅《南游图》（作于1505年）成画较早，《琴士图》虽无纪年，从人物造型与画风判断，当为唐寅晚年之作。画中绘人物乃至松树山石皴法，行笔流畅，潇洒中见从容有序。
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现阶段唐寅的作品，如以每平方尺论价，则在2万元至5万元不等，如以四开三一幅计价，则在10万元至30万元不等，而尺幅大的精品，其价值更不可估量。
以后拍卖行也出现了许多作品。如：1990年5月30日，纽约佳土得拍卖了唐寅的《月泉图》，估价在25——30万美元，终以56。1万成交。1991年11月，纽约佳士得拍卖公司推出一幅《春风酒盏图》，引起买家注意，经过激烈竞争，以72万美元成交。2003年10月佳士得拍卖公司拍卖会上，《晚风渔艇图》以人民币422。2775万的高价拍出，再创新高。
由于唐寅在人们心中的知名度，所以许多人还是愿意花重金收藏其作品。1989年6月1日佳士得在纽约举行了一次“中国重要古画拍卖”，排为号的就是唐寅的一幅《山静日长图》册。此册页共12页，附有王阳明书唐西子语。此画曾著录于《墨缘汇观》，极为珍罕。估价达到15——20万美元，后以66万美元成交。
台北故宫博物院藏明唐寅《琴士图》（卷，纸本，纵29.2厘米、横197.5厘米）款题：“唐寅为季静作”。画面呈现在山石双松之间，小几与地上散列着书籍、笔砚和鼎彝古玩，一如书斋的陈设，别有描绘明代绘画中文人雅兴。画中主角人物应是杨季静（约1477－1530年后），身着象征高士的陶渊明衣冠，赤盘坐在水畔，面向流水，抚弦弹琴，神态悠闲安详。三位僮仆，一捧食将来，一侍立待命，余一则烹茶。画中境可以想见，琴声正如高山流水，远播飘扬。
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