董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其字画创作考究追摹昔人，但并非泥古不化，在文字的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平庸无邪的个性。他开创了松江画派，加之他其时显赫的政治职位，其字画名重其时，并成为明末清初艺坛的主流。
董其昌在中国字画史上是继往开来的一代宗师，继台北故宫博物院推出“妙合神离——董其昌字画特展”后，以珍藏明代文人书法着名的台北何创时书法艺术基金会于7月在台北（大安区金山南路二段222号展厅）再次推出又一董其昌大展——“董其昌与松江书派”特展（7月1日-8月25日）。
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董其昌在中国字画史上，有着主要的职位和影响力，主要源于他提出的画分南北宗论，列出了唐宋以来山水画的两种威风凛凛威风凛凛及画法系统，以画家李思训、赵伯驹、马远、夏圭等代表北宗，关仝、董源、巨然、米家父子等为南宗，以两宗艺术特点来梳理出一条山水画的画系脉络。董其昌书法结构字体源于晋人，至清朝康熙、乾隆两位天子，对董书倍加推许，以其书体为宗法，满朝士官皆学董书，对后世书法生长史影响深远。
董其昌书法价值，董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特殊是小楷也相当自尊。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风萧洒空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人世，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推许、偏幸，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕鉴赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，盛行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得自然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：张大千仿董其昌笔意立轴
估价120.00到180.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2012年8月26日
藏品名称：尚扬2007年作董其昌计划-9
估价460.00到800.00万---成交价:RMB529.00万---成交日期:2018年6月20日
藏品名称：董其昌行书《天马赋》手卷
估价60.00到80.00万---成交价:HKD510.00万---成交日期:2016年11月28日
藏品名称：董其昌1631年作溪山清樾立轴
估价420.00到520.00万---成交价:RMB604.80万---成交日期:2010年6月30日
藏品名称：董其昌行书自书诗手卷
估价40.00到80.00万---成交价:RMB341.00万---成交日期:2004年12月13日
藏品名称：董其昌1628年作古木清流立轴
估价500.00到800.00万---成交价:RMB550.00万---成交日期:2005年7月30日
藏品名称：董其昌仿古六景书画册册页（六开十二页）
估价600.00到800.00万---成交价:RMB1046.50万---成交日期:2016年5月15日
藏品名称：崔子忠董其昌洛神赋书画合璧卷手卷
估价200.00到300.00万---成交价:RMB678.50万---成交日期:2015年12月4日
藏品名称：董其昌春山欲雨手卷
估价450.00到650.00万---成交价:HKD826.00万---成交日期:2016年4月4日
藏品名称：董其昌行书《琵琶行》手卷
估价700.00到800.00万---成交价:RMB977.50万---成交日期:2018年6月16日
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明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌加入松江府会考，因松江知府衷贞吉以为董写字太差，只得第二名。以后立志临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）珍藏极为富厚，有众人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可经常浏览与摹仿名迹，再加上起劲地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝亲爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明字画界的焦点人物，在创作、珍藏、理论方面都是当世翘楚，而且影响子女极深。
董其昌书法真虚分辨，书法，中华民族独占的文字艺术，古老悠久而生气勃勃。只有蕴藉隽永、机敏睿智的炎黄子孙，才气将这独具特色的方块字演绎得云云风姿俊秀。书法能体现出小我私人修养、个性魅力和时代精神。十卷中华至宝千年心路历程，十卷个性鲜明的书法名帖，记录着中国人上下五千年的心路历程。
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