明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌加入松江府会考，因松江知府衷贞吉以为董写字太差，只得第二名。以后立志临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）珍藏极为富厚，有众人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可经常浏览与摹仿名迹，再加上起劲地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝亲爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明字画界的焦点人物，在创作、珍藏、理论方面都是当世翘楚，而且影响子女极深。
何创时书法艺术基金会此次展出董其昌五十岁至八十岁的精品，其中摹仿王羲之、张旭、怀素、高闲的作品。他在学习经典的历程中，不拘泥于形似，因而渐次形成自己的风貌。尚有《临十七帖卷》，前有董其昌论赵孟頫文字，颇见其与赵氏较量抗衡之心。艺术史各人傅申教授因此题引首“玄宰与子昂争衡卷”。由董其昌、莫是龙、陈继儒三杰所领衔的“松江书派”，以一种消闲优雅的复古威风凛凛威风凛凛成为江南地域的代表书风。与董其昌友好匪浅的莫是龙与陈继儒，是他艺事上的手足，三人在威风凛凛威风凛凛与头脑上互有影响，相互提携，深研字画，三人皆成为一代宗师。
此次展出一件董其昌信札，可称之为“董其昌的稿费”，鲜活记录了一桩关于董其昌“润笔”的趣事。晚明文人一样平常生涯多姿多彩，官员在忙碌的公务之暇，还要面临许多字画文字应酬，而这样的场景在信札中常有所纪录描绘。为人创作诗文字画，拿取润笔费是天经地义的事情，但碍于朋侪间的友谊，往往未便明说。
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信札开头提到，收信人曾造访董其昌，却阴错阳差被门房阻挡，董其昌得知后，急遽追出却已不行得，于是修书一封，致表歉意。这封信的“亮点”着实在后头，先前收信人寄去稿件，请董其昌写序，董其昌说作序乃举手之劳，讲稿费就伤情绪了。等到文章写成，若是以为还可用的话，只要拿文徵明的画看成润笔费即可。作为吴门字画首脑的文徵明，在其时艺术市场享有极高的职位，因此真品无数，真迹难堪——换做是现在的话，意思或许就是拿张大千、齐白石的真迹来当润笔吧！
董其昌书法多少钱，与此次展览响应的是，台大艺术史教授傅申、台北故宫博物院指导委员朱惠良、台北故宫博物院字画处副研究员何炎泉、何创时书法艺术基金会董事长何国庆等将以“董其昌的字画船”、“董其昌书法中的物质性及其成就”为题举行讲座。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：董其昌（款）仿古山水立轴
估价：无底价 ---成交价:RMB264.50万---成交日期:2011年9月16日
藏品名称：董其昌仿古山水六帧册页（十二页）
估价200.00到300.00万---成交价:RMB333.50万---成交日期:2011年12月30日
藏品名称：董其昌仿倪云林笔意立轴
估价220.00到300.00万---成交价:RMB313.60万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：董其昌求米得米手卷
估价220.00到220.00万---成交价:RMB264.00万---成交日期:2009年6月1日
藏品名称：董其昌（款）书法立轴
估价：无底价 ---成交价:RMB253.00万---成交日期:2018年1月28日
藏品名称：董其昌行书《文赋》手卷
估价300.00到400.00万---成交价:RMB437.00万---成交日期:2014年12月9日
藏品名称：董其昌庚申（1620年）作风亭秋影图立轴
估价100.00到180.00万---成交价:RMB671.00万---成交日期:2005年11月7日
藏品名称：董其昌草书古诗卷手卷
估价180.00到280.00万---成交价:RMB586.50万---成交日期:2017年12月24日
藏品名称：谢时臣米万钟董其昌陈继儒申时行李流芳...
估价48.00到60.00万---成交价:RMB280.00万---成交日期:2010年11月21日
藏品名称：董其昌山水册页本
估价180.00到280.00万---成交价:RMB330.00万---成交日期:2008年5月3日
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董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特殊是小楷也相当自尊。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风萧洒空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人世，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推许、偏幸，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕鉴赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，盛行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得自然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
董其昌书法市场价值，董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的叙述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包罗了富厚的内在和无限的意韵。为了到达虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不行信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神萧洒。
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